N-chloroacetyl-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine | 312595-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-chloroacetyl-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-{4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl}chloroacetamide；N-{(4-O-beta-d-glucopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyl}chloroacetamide；2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide
• CAS: 312595-19-0
• 化学式: C₁₄H₂₄ClNO₁₁
• 分子量: 417.798
• InChiKey: VAHNUSGQYVKGOM-YHYQVDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 N-[N-(carboxyacetyl)glycyl]-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-chloroacetyl-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  远端糖和糖苷间键对 N-糖蛋白键区构象的影响：纤维二糖和麦芽糖的 β-1-N-链烷酰胺衍生物作为保守壳双基天冬酰胺键的二糖类似物的合成和 X 射线晶体学研究

  摘要：

  连接区成分 2-脱氧-2-乙酰氨基-β-D-吡喃葡萄糖 (GlcNAc) 和 L-天冬酰胺 (Asn) 在所有真核生物的N-糖蛋白中都是保守的。阐明糖蛋白连接区的结构和构象对于了解蛋白质/细胞表面碳水化合物链的呈现和动力学非常重要。早期使用单糖模型和N-糖蛋白连接区类似物的晶体学研究表明，N-糖苷扭转 ϕ N受糖部分结构变异的影响比糖苷元部分的结构变异更大。访问远端糖以及糖苷间键（α 或 β）对N 的影响-糖苷扭转角、纤维二糖基和麦芽糖基链烷酰胺已被合成，其中七种类似物的结构特征已通过 X 射线晶体学表征。七种二糖类似物与报道的单糖类似物的比较分析表明，纤维二糖类似物的 φ N值相对于 GlcβNHAc 偏离了 ~9°。在麦芽糖类似物的情况下，偏差超过 18°。这些偏差表明N-糖苷扭转受添加远端糖以及糖苷间键（α 或 β）的影响；它受苷元变化的影响较小。χ 2源自葡萄糖、纤维二糖和麦芽糖的链烷酰胺值表现出很大的变化范围（从

  DOI：

  10.1007/s10719-013-9504-8