3,4-二羟基-呋喃-2,5-二羧酸二甲基酯 | 2004-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3,4-二羟基-呋喃-2,5-二羧酸二甲基酯
• 英文名称: 3,4-dihydroxyfuran-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,4-Dihydroxy-furan-2,5-dicarbonsaeure-dimethylester；3,4-Dihydroxy-furan-dicarbonsaeure-(2,5)-dimethylester；3,4-Dihydroxy-2,5-furandicarbonsaeure-dimethylester；3,4-Dihydroxyfuran-2,5-dicarbonsaeure-dimethylester；3,4-Dihydroxy-2,5-furandicarbonsaeuredimethylester；Dimethyl 3,4-dihydroxyfuran-2,5-dicarboxylate
• CAS: 2004-74-2
• 化学式: C₈H₈O₇
• 分子量: 216.147
• InChiKey: RJLISWCWSXGEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  374.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-呋喃-2,5-二羧酸二甲基酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,4-dihydroxy-furan-2,5-dicarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Darapsky; Stauber, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 146, p. 209,216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 二甲基二羟基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3,4-二羟基-呋喃-2,5-二羧酸二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酰胺取代的五元杂环：具有挑战性的分子合成子

  摘要：

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402654

文献信息

• Concise methods for the synthesis of chiral polyoxazolines and their application in asymmetric hydrosilylation
  作者：Wei Jie Li、Zun Le Xu、Sheng Xiang Qiu

  DOI：10.3762/bjoc.6.29

  日期：——

  polycarboxylic acids or their esters and chiral beta-amino alcohols under reflux with concomitant removal of water or the alcohol produced in the reaction. The method is much simpler and more efficient in comparison to those methods reported in the literature.The compounds were used as chiral ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of aromatic ketones, and the effects of the linkers and

  通过在回流下加热多元羧酸或其酯和手性 β-氨基醇，同时除去反应中产生的水或醇，在一锅反应中以高产率合成了七个聚恶唑啉配体。与文献报道的方法相比，该方法更简单、更有效。 该化合物在铑催化的芳香酮不对称氢化硅烷化中用作手性配体，以及连接基和存在于恶唑啉环上的取代基的影响对产率和对映选择性的研究。化合物 2 被确定为该家族中用于芳族酮氢化硅烷化的最佳配体。
• Regioselective synthesis of 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxyfuroic acids as potential insulin receptor activators
  作者：Shan-Yen Chou、Shieh-Shung Tom Chen、Ching-Hui Chen、Lien-Shange Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.076

  日期：2006.10

  5-dicarboxylic acid (8) is selectively converted into its C-5 methylester (6) by treatment with methyl chloroformate followed by decarboxylation in one flask. Acylation of the resulting half ester with a 7-substituted indole was performed under mild conditions to afford 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-methoxy-2-furoic acid (11). The synthetic utility of the resulting furoic acids as a skeleton in

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。
• Glycodynamers: Dynamic Polymers Bearing Oligosaccharides Residues − Generation, Structure, Physicochemical, Component Exchange, and Lectin Binding Properties
  作者：Yves Ruff、Eric Buhler、Sauveur-Jean Candau、Ellina Kesselman、Yeshayahu Talmon、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja9082733

  日期：2010.3.3

  Dynamic glycopolymers have been generated by polycondensation through acylhydrazone formation between components bearing lateral bioactive oligosaccharide chains. They have been characterized as bottlebrush type by cryo-TEM and SANS studies. They present remarkable fluorescence properties whose emission wavelengths depend on the constitution of the polymer and are tunable by constitutional modification through exchange/incorporation of components, thus also demonstrating their dynamic character. Constitution-dependent binding of these glycodynamers to a lectin, peanut agglutinin, has been demonstrated.
• Hinsberg, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2417
  作者：Hinsberg

  DOI：——

  日期：——
• v. Euler; Hasselquist, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1957, vol. 306, p. 49,54
  作者：v. Euler、Hasselquist

  DOI：——

  日期：——