3-acetyl-2-methyl-5-(α-D-threofuranosyl)furan | 125589-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-5-(α-D-threofuranosyl)furan
• 英文别名: 1-(5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one；1-[5-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 125589-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: SAMNDVCMVHHDJR-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5-(α-D-threofuranosyl)furan 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(R)-(4-Acetyl-5-methyl-furan-2-yl)-(2-oxo-ethoxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-5-(α-D-threofuranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7

文献信息

• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• ROBLES, DIAZ R.;GARCIA, CALVO-FLORES F.;ALVAREZ, GUARDIA L.;LOPEZ, APARIC+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 209-221
  作者：ROBLES, DIAZ R.、GARCIA, CALVO-FLORES F.、ALVAREZ, GUARDIA L.、LOPEZ, APARIC+

  DOI：——

  日期：——