3-acetyl-2-methyl-5-(α,β-D-threofuranosyl)furan | 81148-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-5-(α,β-D-threofuranosyl)furan
• 英文别名: 1-[5-[(3S,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 81148-33-6；112677-77-7；125589-85-7；125589-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: SAMNDVCMVHHDJR-CROYVZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5-(α,β-D-threofuranosyl)furan 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(4-Acetyl-5-methyl-furan-2-yl)-(2-oxo-ethoxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furyl}-1-ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到3-acetyl-2-methyl-5-(α,β-D-threofuranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furanosyl α-C-glycosides derived from 4-chloro-4-deoxy-α-d-galactose and their cytotoxic activities

  摘要：

  Condensation of a new unnatural sugar 1 with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous zinc chloride gave the polyhydroxyalkyl-furans in excellent yields. Further modification afforded the corresponding furanosyl alpha-C-glycoside derivatives. The absolute configuration of 3-acetyl- 2-methyl-5-(2'-chloro-D-galacto-tetritol-1-yl)-furan was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The in vitro cytotoxic activities of these furanosyl C-glycosides were also investigated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.079

文献信息

• Photo-oxygenation of polyhydroxyalkyl- and glycosyl-furans: 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the products
  作者：R. Robles Díaz、F. Garcia Calvo-Flores、L. Alvarez Guardia、F.J. López Aparicio

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85065-7

  日期：1989.8

  7,8,9-tetra- O -acetyl-1,3,4-trideoxy- d - arabino -non-3-eno-2,5-diulose ( 3a ), ethyl ( E )-2- C -benzoyl-2,3,4-trideoxy-5,6:7,8-di- O -isopropylidene- d - arabino -oct-2-en-4-ulosonate ( 3b ), ethyl ( E )-5,8-anhydro-2- C -benzoyl-2,3,4-trideoxy-6,7- O -isopropylidene- d - ribo - ( 3c ) and - d - arabino -oct-2-en-4-ulosonate ( 3d ), 2,3-di- O -acetyl-β- d -erythro- ( 4e ) and -α- d -threo-furanosyl

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ
• Synthesis of furanosyl α-C-glycosides derived from 4-chloro-4-deoxy-α-d-galactose and their cytotoxic activities
  作者：Lin Yan、Gui-Fu Dai、Jian-Li Yang、Feng-Wu Liu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.079

  日期：2007.6

  Condensation of a new unnatural sugar 1 with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous zinc chloride gave the polyhydroxyalkyl-furans in excellent yields. Further modification afforded the corresponding furanosyl alpha-C-glycoside derivatives. The absolute configuration of 3-acetyl- 2-methyl-5-(2'-chloro-D-galacto-tetritol-1-yl)-furan was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The in vitro cytotoxic activities of these furanosyl C-glycosides were also investigated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.