1-(3,5-dichlorophenyl)indolin-2-one | 321981-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-(3,5-dichlorophenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 321981-86-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO
• 分子量: 278.138
• InChiKey: YQQUZRVBHPTDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichlorophenyl)indolin-2-one 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.42h， 生成 9,9-diethyl 1,3-dichloro-10-ethyl-9,10-dihydroacridine-9,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基交叉脱氢偶联吖啶和相关杂环化合物

  摘要：

  据报道，通过简单的 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯的铜催化自由基交叉脱氢偶联合成吖啶类和相关化合物。该方法可以进一步简化为一锅法，涉及通过丙二酸二乙酯与 2-溴二芳基胺在 Pd 催化下进行 α-芳基化，然后在 Cu 催化下原位形成 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601336
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dichlorophenyl)-1H-indole 、 甲烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以5.9 g (71%)的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-phenylpydrrolidin-2-ones and -thiones and 1-(4-pyridyl)pydrrolidin-2-ones and -thiones which are useful in the treatment of inflammatory disease

  摘要：

  化合物I的新颖化合物：用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-苄基-1-(3,5-二氯苯基)-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-4-羟基-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；以及3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-5-氟-1,3-二氢吲哚-2-酮。

  公开号：

  US06414153B1

文献信息

• SMALL MOLECULES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1399155B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US6414153B1
  申请人：——

  公开号：US6414153B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• 1-phenylpydrrolidin-2-ones and -thiones and 1-(4-pyridyl)pydrrolidin-2-ones and -thiones which are useful in the treatment of inflammatory disease
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06414153B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Novel compounds of the formula I: which are useful for treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases. Exemplary compounds are: 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one; 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one; 3-benzyl-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one; 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-4-hydroxy-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one; and, 3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one.

  化合物I的新颖化合物：用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-苄基-1-(3,5-二氯苯基)-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-4-羟基-3-甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮；以及3-(4-溴苄基)-1-(3,5-二氯苯基)-5-氟-1,3-二氢吲哚-2-酮。
• A Cu-Catalysed Radical Cross-Dehydrogenative Coupling Approach to Acridanes and Related Heterocycles
  作者：Timothy E. Hurst、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.201601336

  日期：2017.1.3

  The synthesis of acridanes and related compounds through a Cu‐catalysed radical cross‐dehydrogenative coupling of simple 2‐[2‐(arylamino)aryl]malonates is reported. This method can be further streamlined to a one‐pot protocol involving the in situ fomation of the 2‐[2‐(arylamino)aryl]malonate by α‐arylation of diethyl malonate with 2‐bromodiarylamines under Pd catalysis, followed by Cu‐catalysed cyclisation

  据报道，通过简单的 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯的铜催化自由基交叉脱氢偶联合成吖啶类和相关化合物。该方法可以进一步简化为一锅法，涉及通过丙二酸二乙酯与 2-溴二芳基胺在 Pd 催化下进行 α-芳基化，然后在 Cu 催化下原位形成 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯环化。