1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-醇 | 245322-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 245322-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: KCDOYZHHWBPJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基炔丙醇的还原环化：轻松合成取代的喹啉。

  摘要：

  还原仲和叔邻硝基苯基炔丙基醇，然后进行酸催化的Meyer-Schuster重排，分别得到2-取代的和2,4-二取代的喹啉。叔炔丙醇给出了优异的喹啉衍生物产率，而当使用仲炔丙醇衍生物时，喹啉的产率略有​​降低。

  DOI：

  10.1021/ol0710921
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 1-(2-硝基芳基)prop-2-ynones 氧化还原环化为 3-Hydroxyquinolin-4-ones：α,β-Ynones 的正式分子内氧化

  摘要：

  3-羟基喹啉-4(1 H )-酮 (3HQ) 是特殊的结构基序。目前的合成方法需要强酸性或强碱性条件，这限制了其通用性和实用性。在这里，我们描述了磷化氢介导的氧化还原将容易获得的 1-(2-硝基芳基)丙-2-炔酮转化为 3HQ。该方法除了为中性条件下3HQ的合成开辟了新的途径外，也是α,β-炔酮的第一个正式的分子内氧胺化反应。该方法的合成效用在 japonine、其类似物和稀有喹啉衍生物的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03232

文献信息

• Me3Ga-mediated alkynylation of aldehydes
  作者：Xuefeng Jia、Hongwei Yang、Ling Fang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.086

  日期：2008.2

  The trimethylgallium reagent was found to promote the addition of phenylacetylene to various aromatic and aliphatic aldehydes. This reaction was efficiently carried out in anhydrous CH2Cl2 at room temperature under mild conditions and the corresponding propargylic alcohols were obtained in good to excellent yields up to 98%.

  发现三甲基镓试剂可促进将苯乙炔添加到各种芳族和脂族醛中。该反应在无水CH 2 Cl 2中，在室温，温和条件下有效地进行，并且以高达98％的良好至极好的收率获得了相应的炔丙醇。
• NbCl5 mediated deprotection of methoxy methyl ether
  作者：J.S. Yadav、B. Ganganna、Dinesh C. Bhunia、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.171

  日期：2009.7

  An efficient cleavage of methoxy methyl ether using NbCl5 is described. This protocol works efficiently with MOM ethers of alkyl, allyl, propargyl, benzyl alcohol and phenol derivatives. MOM esters are also found to be effectively cleaved under the present conditions.

  描述了使用NbCl 5有效裂解甲氧基甲基醚。该协议可与烷基，烯丙基，炔丙基，苄醇和苯酚衍生物的MOM醚有效地协同工作。还发现在当前条件下MOM酯可被有效地裂解。
• 3,3′-Functionalized octahydro-BINOL: a facile synthesis and its high enantioselectivity in the alkyne addition to aldehydes
  作者：Lan Liu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.049

  日期：2004.8

  A facile synthesis of an enantiomerically pure 3,3′-bismorpholinylmethyl H8-BINOL ligand has been developed. This compound in combination with Et2Zn and Ti(OiPr)4 is found to catalyze the highly enantioselective reaction of phenylacetylene with aromatic aldehydes. The enantioselectivity of this catalytic process for the reactions of ortho-substituted benzaldehydes is significantly higher than that

  已经开发了对映体纯的3,3'-双吗啉基甲基H 8 -BINOL配体的简便合成方法。发现该化合物与Et 2 Zn和Ti（O i Pr）4结合可催化苯基乙炔与芳族醛的高度对映选择性反应。该催化方法对邻位取代的苯甲醛的反应的对映选择性明显高于基于H 8 -BINOL的对映选择性。
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。
• Alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols
  作者：Ji-Cai Zhou、Lei Zhao、Yuan Li、Ding-Qiang Fu、Zi-Cheng Li、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-016-2859-2

  日期：2017.7

  Abstract A practical synthesis of propargylic alcohols was developed by alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide. Aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes react with phenylacetylene or 1-hexyne to obtain various propargylic alcohols at room temperature in up to 98% yield. This method is characterized with inexpensive materials, wide substrate scope, and mild reaction conditions,

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要