ethyl (E)-5,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enoate | 134485-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enoate
• CAS: 134485-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: MOJZOKXTVAGTAH-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-azido-5,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-5,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of β-2′-deoxypyrimidine nucleosides via intramolecular glycosylations
  作者：Xiaoyang Xia、Jianying Wang、Michael W. Hager、Nicholas Sisti、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02520-8

  日期：1997.2

  moiety was tethered at the 3′-β-position of D-threo-furanosides. By carefully controlling the reaction conditions, pyrimidine bases can be delivered to the anomeric center to give of β-pyrimidine nucleosides in good yield and with complete stereocontrol.

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。
• An efficient synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxythymidene (FLT)
  作者：Michael W. Hager、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60841-9

  日期：1992.11

  A synthetic route which permits the regioselective introduction of fluoride into an FLT precursor under mild conditions and the subsequent conversion of that intermediate into FLT is reported.
• HAGER, MICHAEL W.;LIOTTA, DENNIS C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 5117-5119
  作者：HAGER, MICHAEL W.、LIOTTA, DENNIS C.

  DOI：——

  日期：——