(2S,3S)-3-azido-5,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol | 134485-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-azido-5,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 134485-33-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: LWVXSPLKJPPZBB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-5,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-azido-5,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088

文献信息

• Cyclization protocols for controlling the glycosidic stereochemistry of nucleosides. Application to the synthesis of the antiviral agent 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT)
  作者：Michael W. Hager、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ja00013a088

  日期：1991.6

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine