methyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside | 50605-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-methoxyoxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 50605-03-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: JCMRAXJYCAQUAZ-ISUQUUIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 、 溴 、 三正丁基甲氧基锡 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 349.25h， 生成 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis

  摘要：

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80229-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamido-1,2-dideoxynojirimycin: an improved synthesis

  摘要：

  The potent beta-N-acetylglucosaminidase inhibitor, 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, was prepared in 6 steps from N-acetyl-D-glucosamine (overall yield 10%) via the double reductive amination of a keto aldehyde as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80229-5

文献信息

• A simple preparation of 2-(acylamino)-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-glucose dimethyl and dibenzyl acetal
  作者：Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83838-0

  日期：1980.3

  -toluenesulfonic acid,2-acetamido-2-deoxy- d -glucose and 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy- d -glucose yield the corresponding 3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d -glucose dimethyl or dibenzyl acetal in good yield.

  摘要在对甲苯磺酸，2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖和2-（-）存在下，在1,4-二恶烷溶液中用大量过量的2,2-二甲氧基丙烷或2,2-二苄氧基丙烷处理苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-d-葡萄糖以良好的产率得到相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-乙醛-d-葡萄糖二甲基或二苄基乙缩醛。
• Facile Approach to 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosides via a Furanosyl Oxazoline
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol051523k

  日期：2005.9.1

  A concise and convenient route that may be easily scaled is reported for the preparation of unprotected beta-glucopyranosides of N-acetyl-D-glucosamine. Reaction of a wide variety of alcohols with a reactive, readily prepared furanosyl oxazoline under acidic conditions affords the corresponding beta-D-glucopyranosides in good to high yields. Primary alcohols gave only beta-D-glucopyranosides. A mechanism is proposed for this transformation.