β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-5-azidopentamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-5-azidopentamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-5-azidopentanamide
• 化学式: C₃₁H₅₃N₅O₂₁
• 分子量: 831.783
• InChiKey: CAVSMEWMURFRGU-QURAIJLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 N-[O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1-β-D-glucopyranosyl]-5-azidopentamide 在 GlcNAc-phosphate mutase 、 UDP-N-acetylglucosamine diphosphorylase β(1->3)N-acetylgalactosaminyltransferase-WbgU fusion enzyme 、 GlcNAc kinase 、 尿苷-5’-二磷酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-5-azidopentamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of globoside and isogloboside tetrasaccharides by using β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein

  摘要：

  构建了β(1→3)N-乙酰半乳糖胺基转移酶/UDP-N-乙酰葡萄糖胺C4差向异构酶融合蛋白，并将其用于耦合酶促反应，以相应的乳糖苷受体为原料合成了多种四糖和异四糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/b300831b

文献信息

• Efficient synthesis of globoside and isogloboside tetrasaccharides by using β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein
  作者：Jun Shao、Jianbo Zhang、Przemyslaw Kowal、Yuquan Lu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b300831b

  日期：——

  The β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein was constructed and used in coupled enzymatic reactions to synthesize a variety of globotetraose and isoglobotetraose derivatives from the corresponding lactoside acceptors.

  构建了β(1→3)N-乙酰半乳糖胺基转移酶/UDP-N-乙酰葡萄糖胺C4差向异构酶融合蛋白，并将其用于耦合酶促反应，以相应的乳糖苷受体为原料合成了多种四糖和异四糖衍生物。