2,2,2-三氯-4'-(三氟甲基)苯乙酮 | 1370441-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-4'-(三氟甲基)苯乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-4'-(trifluoromethyl)acetophenone
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；2,2,2-Trichloro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；2,2,2-trichloro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1370441-14-7
• 化学式: C₉H₄Cl₃F₃O
• 分子量: 291.484
• InChiKey: ZLRSSEQQYILOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2,2-dichloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trichloroethanol 在 硫酸 、 sodium dichromate 、 异丙醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.34h， 以182 mg的产率得到2,2,2-三氯-4'-(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Transition-Metal-Free Transformation of Aryl Bromides into Aromatic Esters and Amides via Aryl Trichloromethyl Ketones
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201301170

  日期：2013.12

  Aryl bromides have been treated with Mg and then chloral, followed by tBuOCl or tBuOCl with I2 as an additive, and subsequently alcohols or amines to form the corresponding aromatic esters and aromatic amides via aryl trichloromethyl ketones as intermediates.

  芳基溴化物先用Mg然后用氯醛处理，然后用t BuOCl或t BuOCl（以I 2为添加剂）处理，然后用醇或胺处理，通过芳基三氯甲基酮作为中间体形成相应的芳族酯和芳族酰胺。
• Efficient partial hydrogenation of trichloromethyl to gem-dichloromethyl groups in platinum on carbon-catalyzed system
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Imanishi、Ryosuke Nakatani、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.098

  日期：2014.7
• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。