methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 95245-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；methyl-(2-acetylamino-O³-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(2-acetylamino-O³-benzoyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosid)
• CAS: 95245-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: YYLQRYABXNOMAN-PAURTPPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 barium methoxide 、 丙酮 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-Di-O-methyl-D-glucosamine Hydrochloride (2-Amino-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-D-glucose Hydrochloride)1,2

  摘要：

  4-O-甲基-D-半乳糖胺盐酸盐（2-氨基-2-脱氧-4-O-甲基-D-半乳糖盐酸盐）已从1,6:2,3-二脱水-β-D以结晶形式制备-talopyranose 并通过以下结晶衍生物表征：N-(2'-羟基亚萘基)、甲基 N-乙酰基-α-D-糖苷和甲基 N-乙酰基-3,6-二-O-乙酰基-α-D -糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja01631a064
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-1,2,3-环己三醇的合成及其掺入假二糖中。

  摘要：

  标题化合物和1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-1,2,3-环己三醇的合成[顺序：见文字]中所述。从甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷2L-（2,4,5 / 3）-4-乙酰氨基-3-苯甲酰氧基-2-苄氧基-5-羟基环己酮开始[序列：见正文]为通过一系列的转化制备，包括亚苄基乙缩醛的区域选择性开环和汞（II）催化的5-enopyranoside的碳环闭合反应。用NaBH（OAc）3选择性还原酮11得到1D-（1,2,4 / 3,5）-2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1,3,4,5-环己烷四醇[序列：参见文本]（88％），然后将其转化为1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-叠氮基-3-O-苯甲酰基-2-O-苄基-1-O-新戊酰基-1，2，3-环己三醇[序列：通过选择性的5-OH保护，1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00146-k

文献信息

• Stereospecific β‐ <scp>l</scp> ‐Rhamnopyranosylation through an S _N i‐Type Mechanism by Using Organoboron Reagents
  作者：Nobuya Nishi、Kazuhiro Sueoka、Kiyoko Iijima、Ryuichi Sawa、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201808045

  日期：2018.10.15

  Stereospecific β‐l‐rhamnopyranosylations were conducted using a 1,2‐anhydro‐l‐rhamnopyranose donor and mono‐ol or diol acceptors in the presence of a glycosyl‐acceptor‐derived borinic or boronic ester. Reactions proceeded smoothly to provide the corresponding β‐l‐rhamnopyranosides (β‐l‐Rhap) with complete stereoselectivity in moderate to high yields without any further additives under mild conditions

  立体特异性β-升-rhamnopyranosylations使用1,2-脱水-进行升-rhamnopyranose供体和单醇或糖基-受体衍生的二取代硼酸或硼酸酯的存在下二醇受体。反应进行得很顺利，可以提供相应的β- 1-鼠李糖吡喃糖苷（β- 1- Rha p），在中等至高收率下具有完全的立体选择性，在温和条件下无需任何其他添加剂。使用13 C动力学同位素效应（KIE）测量和DFT计算的硼酸酯介导糖基化机理研究与一致的S N一致i机制具有爆炸的过渡状态。另外，本糖基化方法被成功地应用于三糖的合成，α-升-RHA p - （1,2）-β-升-RHA p - （1,4）-Glc p，衍生自肺炎链球菌血清型7B，7C和7D。
• Direct conversion of d-glucosamine into d-gulosamine
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura、Haruki Tanabe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90783-3

  日期：1985.1

  Synthese de l'amino-2 desoxy-2 α,β-D-gulose a partir d'acetamido-2 desoxy-2 O-trityl-6 α-D-glucopyranoside de methyle

  合成'l'amino-2 desoxy-2α，β-D-gulosea partir d'acetamido-2 desoxy-2 O-trityl-6α-D-pyramyranosidedemethyle
• Synthesis of two oligosaccharides, the GPI anchor glycans from S. cerevesiae and A. fumigatus
  作者：Zuchao Ma、Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.030

  日期：2004.1

  Two oligosaccharides, alpha-D-Manp-(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 6)-alpha-D-Manp-(l --> 4)-alpha-D-GlcpNAc (I) and alpha-D-Manp-(1 --> 3)-alpha-D-Manp-(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 6)-alpha-D-Manp-(1 --> 4)-alpha-D-GlcpNAc (II), the glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor glycans from S. cerevesiae and A. fumigatus were synthesized as their methyl glycosides in a regio- and stereoselective manner. The pentasaccharide I was obtained from 6-O-selective glycosylation of methyl 2,3-di-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl-(l --> 4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (8) with 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl-(1 --> 2) -3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate (9), followed by benzoylation, deacetylation, and mannosylation, and then by deprotection. The hexasaccharide (II) was obtained via condensation of allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl-(l --> 2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside (17) with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl-(1 --> 3)-2,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate (16), followed by deallylation, trichloroacetimidation, and coupling with acceptor (8), and finally by deprotection. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.