1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide | 103637-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide
• 英文别名: per-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide；tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose; hydrobromide；Tetra-O-acetyl-2-amino-2-desoxy-α-D-glucopyranose; Hydrobromid
• CAS: 103637-78-1
• 化学式: BrH*C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 428.234
• InChiKey: UQUKNWWRMBRRJO-XHNNQSHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Micheel et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 2011,2015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  139.甲基氨基葡萄糖苷：其结构及其被酸水解的动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000745

文献信息

• Synthesis of Sugar Isocyanates and Their Application to the Formation of Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Michael B. Hursthouse、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Esther M. S. Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.200500601

  日期：2006.2

  The present work describes a facile and practical route to carbohydrate-based isocyanates, a reactive and appealing family of chiral heterocumulenes, wich can be easily converted into disaccharides and pseudodisaccharides interconnected by urea moieties. A full characterization of these substances by X-ray diffraction analysis and spectroscopic methods reveals further insights into their structures

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。
• Spiranic d-gluco-configured N-substituted thiohydantoins as potential enzymatic inhibitors
  作者：Consolación Gasch、Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.109

  日期：2010.12

  preparation of conformationally-restricted pseudonucleosides bearing a spiranic thiohydantoin scaffold on C-3 of the sugar moiety by coupling partially protected 3-amino-3-methoxycarbonyl and 3-isothiocyanato-3-methoxycarbonyl glucofuranose derivatives with alkyl(aryl)isothiocyanates or with alkyl(aryl)amines; the key step is a spontaneous or thermal-induced intramolecular nucleophilic substitution

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。
• Schiff bases from d-glucosamine and aliphatic ketones
  作者：Esther M.S. Pérez、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Mark E. Light、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Ana Sancho

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.032

  日期：2010.1

  Despite the comprehensive literature and enormous versatility of chiral imines derived from aminosugars and aldehydes, the corresponding counterparts generated from ketones remain an underestimated research subject. Filling in the gap, this manuscript sheds light on the synthetic and structural aspects of such substances and updates the few antecedents reported so far.

  尽管已有大量文献报道，并且衍生自氨基糖和醛的手性亚胺具有极大的通用性，但由酮产生的相应对应物仍被低估。填补这一空白，这份手稿阐明了此类物质的合成和结构方面，并更新了迄今报道的少数先例。
• A True Reverse Anomeric Effect Does Exist After All: A Hydrogen Bonding Stereocontrolling Effect in 2-Iminoaldoses
  作者：Esther Matamoros、Esther M. S. Pérez、Mark E. Light、Pedro Cintas、R. Fernando Martínez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00562

  日期：2024.6.7

  The reverse anomeric effect is usually associated with the equatorial preference of nitrogen substituents at the anomeric center. Once postulated as another anomeric effect with explanations ranging from electrostatic interactions to delocalization effects, it is now firmly considered to be essentially steric in nature. Through an extensive research on aryl imines from 2-amino-2-deoxyaldoses, spanning

  反向异头效应通常与异头中心氮取代基的赤道偏好有关。它曾经被认为是另一种异头效应，解释范围从静电相互作用到离域效应，现在被坚定地认为本质上是空间立体的。通过对 2-氨基-2-脱氧醛糖中的芳基亚胺进行了近二十年的广泛研究，我们意识到此类物质经常表现出异常的异头行为，而这种行为很难在纯空间基础上合理化。 β-端基异构体的明显偏好或稳定作用达到了不仅中和而且克服了正常端基异构效应的程度。计算表明，不存在与异头效应相反的立体电子效应，这是由亚胺氮和环内氧上的电子孤对对之间的排斥引起的。这些数据和令人信服的结构证据揭示了为什么外切异构效应在很大程度上受到抑制。我们现在确信，正如 2-亚氨基醛糖所证明的那样，α-端基异构体中外型端基异构效应的消除是由于端基异构羟基和亚氨基氮之间形成了分子内氢键，从而解释了真正的电子影响。此外，离散溶剂化可能有助于证明观察到的对β-端基异构体的偏好是合理的。
• Micheel; Petersen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 298,300, 302
  作者：Micheel、Petersen

  DOI：——

  日期：——