CBG-Q

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: CBG-Q
• 英文别名: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-hydroxy-5-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: WQJZGZRGXVDCJN-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBG-Q 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/59640

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  大麻萜酚 在 stabilized 1-hydroxy-1λ5,2-benziodoxole-1,3-dione, SIBX 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到CBG-Q
  参考文献：
  名称：

  植物大麻素氧化成大麻醌类化合物。

  摘要：

  由于对大麻二酚醌 (CBDQ, HU-313, 2) 作为降解标记物和大麻二酚 (CBD, 1) 的肝毒性代谢物越来越感兴趣，我们对 CBD (1) 氧化为 CBDQ (2) 进行了系统研究在各种实验条件下（碱催化有氧氧化、金属氧化、高价碘试剂氧化）。使用 λ5-periodinane（Dess-Martin periodinane，1-hydroxy-1λ5,2-benziodoxole-1,3-dione (IBX) 和 SIBX，一种稳定的非爆炸性 IBX）获得了重现性和可扩展性方面的最佳结果）。使用这些试剂，在碱性有氧条件下困扰反应的氧化二聚反应被完全抑制。使用氯化铜（II）-羟胺络合物（Takehira 试剂）观察到不同的反应过程，这提供了羟基亚氨基二烯酮 11 和卤化间苯二酚 12 的混合物。 λ5-高碘烷氧化对于植物大麻素是普遍的，将大麻酚 (CBG, 18)、大麻酚 (CBC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01284

文献信息

• [EN] CANNABIGEROL QUINONE ACID AND SALTS THEREOF<br/>[FR] ACIDE DE CANNABIGÉROL QUINONE ET SELS DE CELUI-CI
  申请人：EMERALD HEALTH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020120637A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The application relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutical salt thereof of formula (II), as well as to a process to obtain said compound and a process to obtain said salt. Additionally disclosed is the compound of formula (I) or said pharmaceutical salt thereof of formula (II) for use as a medicament, in particular as a peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR γ ) agonist. The compounds are suitable for the treatment or prevention of a disease responsive to PPAR γ agonists such as atherosclerosis, inflammatory bowel diseases, rheumatoid arthritis, liver fibrosis, nephropathy, psoriasis, skin wound healing, skin regeneration, pancreatitis, gastritis, neurodegenerative disorders, neuroinflammatory disorders, scleroderma, cancer, hypertension, obesity and type II diabetes.

  该申请涉及公式(I)的化合物或其药用盐公式(II)，以及获得该化合物的方法和获得该盐的方法。此外，还披露了公式(I)的化合物或其药用盐公式(II)作为药物的用途，特别是作为过氧化物酶体增殖激活受体γ（PPARγ）激动剂。这些化合物适用于治疗或预防对PPARγ激动剂敏感的疾病，如动脉粥样硬化、炎症性肠病、类风湿性关节炎、肝纤维化、肾病、银屑病、皮肤伤口愈合、皮肤再生、胰腺炎、胃炎、神经退行性疾病、神经炎性疾病、硬皮病、癌症、高血压、肥胖和2型糖尿病。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• Novel cannabigerol derivatives
  申请人：Emerald Health Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2913321B1

  公开（公告）日：2021-07-21
• CANNABINOID QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Vivacell Biotechnology España, S.L

  公开号：EP2551255B1

  公开（公告）日：2017-11-08
• NOVEL CANNABIGEROL DERIVATIVES
  申请人：VIVACELL BIOTECHNOLOGY ESPAÑA, S.L

  公开号：US20170247308A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to novel cannabigerol quinone derivatives of formula (I) wherein R is the carbon atom of a linear or branched group, represented by: aryl, alkenyl, alkynyl or alcoxycarbonil groups; or wherein R is the nitrogen atom of a linear or branched group, represented by: alkylamino, arylamino, alkenylamino or alkynylamino groups; or, alternatively, R represents a bond between 2 molecules of formula (I) forming a dimer. The invention also relates to the use of any of the compounds of formula (I) as medicaments in therapy, particularly for treating PPARg-related diseases due to their high PPARg agonistic effect lacking electrophilic (Nrf2 activation) and cytotoxic activities. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising said compounds and method of treating diseases with said compounds.