(R)-2-cinnamamido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-cinnamamido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl cinnamate
• 英文别名: [(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]ethyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: CUXXAUBWEIJETF-LJPAJXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲肾上腺素 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (R)-2-cinnamamido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Syncarpamide，一种来自花椒的新抗疟原虫（+）-去甲肾上腺素衍生物。

  摘要：

  从花椒果皮的茎中分离出一种新的（+）-去甲肾上腺素衍生物syncarpamide（1），以及一种已知的香豆素（+）-S-marmesin（2）和一种已知的生物碱笛卡尔（3）。 。根据1D和2D NMR，MS，IR，旋光和CD分析，阐明了化合物1的结构。通过合成其对映异构体和随后比较CD数据，阐明了其绝对立体化学。化合物2和3的表征基于光谱分析，并与报告的数据进行比较。化合物1和3表现出抗疟原虫活性，对恶性疟原虫D（6）克隆的IC（50）值为2.04和1.44 microM，对恶性疟原虫W（2）克隆的IC（50）值为3.06和0.88 microM。化合物3在56.42 microM时显示出细胞毒性，而化合物1在10.42 microM时没有细胞毒性。测试了化合物1的降压活性，但未观察到活性。化合物2没有抗血浆或抗微生物活性。

  DOI：

  10.1021/np030417t

文献信息

• ANTI-MALARIAL COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3209639A2

  公开（公告）日：2017-08-30
• COMPOUNDS AS ANTI-MALARIALS AND THEIR PROCESS OF PREPARATION
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3209639B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• Aromatic Derivatives As Anti-Malarial
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20190106380A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention discloses anti-malarial compound of formula (I) Formula (I) wherein, X is selected from O or NH; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is selected from H or OMe or CH 3 , —CH 2 —O—CH 2 — or —CH═CH—CH═CH—; Y is selected from O or NH and R 6 , R 7 is selected from the following compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof, process for preparation and a pharmaceutical composition containing the same.
• Syncarpamide, a New Antiplasmodial (+)-Norepinephrine Derivative from<i> Zanthoxylum </i><i>s</i><i>yncarpum</i>
  作者：Samir A. Ross、Gazi N. N. Sultana、Charles L. Burandt、Mahmoud A. ElSohly、Jannie P. J. Marais、Daneel Ferreira

  DOI：10.1021/np030417t

  日期：2004.1.1

  A new (+)-norepinephrine derivative, syncarpamide (1), along with a known coumarin, (+)-S-marmesin (2), and one known alkaloid, decarine (3), have been isolated from the stem of Zanthoxylum syncarpum. The structure of compound 1 was elucidated on the basis of 1D and 2D NMR, MS, IR, optical rotation, and CD analyses. Its absolute stereochemistry was elucidated by synthesis of its enantiomer and subsequent

  从花椒果皮的茎中分离出一种新的（+）-去甲肾上腺素衍生物syncarpamide（1），以及一种已知的香豆素（+）-S-marmesin（2）和一种已知的生物碱笛卡尔（3）。 。根据1D和2D NMR，MS，IR，旋光和CD分析，阐明了化合物1的结构。通过合成其对映异构体和随后比较CD数据，阐明了其绝对立体化学。化合物2和3的表征基于光谱分析，并与报告的数据进行比较。化合物1和3表现出抗疟原虫活性，对恶性疟原虫D（6）克隆的IC（50）值为2.04和1.44 microM，对恶性疟原虫W（2）克隆的IC（50）值为3.06和0.88 microM。化合物3在56.42 microM时显示出细胞毒性，而化合物1在10.42 microM时没有细胞毒性。测试了化合物1的降压活性，但未观察到活性。化合物2没有抗血浆或抗微生物活性。