1,5-脱水-D-阿拉伯糖醇 | 32742-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1,5-脱水-D-阿拉伯糖醇
• 英文名称: 1,5-Anhydro-D-arabinitol
• 英文别名: 1-deoxy D-arabinose；1-deoxy-D-arabinose；1,5-anhydro-D-arabitol；1,5-Anhydro-D-arabit；1,5-Anhydro-arabinitol；1,5-Anhydroribit；(3R,5R)-oxane-3,4,5-triol
• CAS: 32742-34-0
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: QXAMTEJJAZOINB-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水-D-阿拉伯糖醇 在 溶剂黄146 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 莫匹罗星
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖对映体全合成假单酸

  摘要：

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88195-2
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabinose 在 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 1,5-脱水-D-阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖对映体全合成假单酸

  摘要：

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88195-2

文献信息

• Regioselective Silylation of Sugars through Palladium Nanoparticle-Catalyzed Silane Alcoholysis
  作者：Mee-Kyung Chung、Galina Orlova、John D. Goddard、Marcel Schlaf、Robert Harris、Terrance J. Beveridge、Gisele White、F. Ross Hallett

  DOI：10.1021/ja026723v

  日期：2002.9.1

  silylation of levoglucosan and 1,3,5-O-methylidene-myo-inositol. In an attempt to rationalize the observed regioselectivities, ab initio predictions (HF/3-21G) have been made on the relative energies of some of the silylated products. They suggest that the observed regioselectivities do not reflect a kinetic vs thermodynamic product distribution but are induced by the silylation agent employed. Models

  使用叔丁基二甲基硅烷 (TBDMS-H) 和 Ph(3)SiH 作为硅烷，钯 (0) 催化的硅烷醇解首次应用于糖类。催化剂是 Pd(0) 的胶体溶液，由 PdX(2)（X = Cl(-)、OAc(-)）和 TBDMS-H 在 N,N-二甲基乙酰胺中原位生成。该胶体已通过动态光散射和透射电子显微镜进行表征，并由直径约 2 nm 的催化高活性纳米粒子组成。硅烷醇解反应是甲基和苯基糖苷区域选择性硅烷化的有效方法，并产生氢气作为唯一的副产物。对于许多研究的糖底物，所获得的区域异构体的分布与传统的 R(3)SiCl/碱（碱 = 吡啶，咪唑）方法，并方便地获得 3,6- 而不是 2,6- 甲硅烷基化吡喃糖苷，通过甲硅烷基氯化法获得的主要产品。该方法还允许左旋葡聚糖和 1,3,5-O-亚甲基肌醇的选择性轴向甲硅烷基化。为了使观察到的区域选择性合理化，已经对一些硅烷化产物的相对能量进行了从头预测 (HF/
• Enantiospecific syntheses of intermediates in the total synthesis of pseudomonic acids
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85640-3

  日期：1982.1

  D- and L-arabinose respectively have been achieved by two different routes. The conversion of (1) to 6S-(3R-acetanilido)-3,6-dihydro-2H-pyranyl-N,N-dimethylacetamide (3), a key intermediate in the synthesis of pseudomonic acids, is described.

  通过两种不同的方法分别从D-和L-阿拉伯糖合成1S，6S-3,7-二氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one（1）和对映异构体（2）的对映体特异性合成路线。描述了将（1）转化为6S-（3R-乙酰胺基）-3,6-二氢-2H-吡喃基-N，N-二甲基乙酰胺（3）的合成过程，是伪酸合成的关键中间体。
• A Biophysical Study with Carbohydrate Derivatives Explains the Molecular Basis of Monosaccharide Selectivity of the Pseudomonas aeruginosa Lectin LecB
  作者：Roman Sommer、Thomas E. Exner、Alexander Titz

  DOI：10.1371/journal.pone.0112822

  日期：——

  The rise of resistances against antibiotics in bacteria is a major threat for public health and demands the development of novel antibacterial therapies. Infections with Pseudomonas aeruginosa are a severe problem for hospitalized patients and for patients suffering from cystic fibrosis. These bacteria can form biofilms and thereby increase their resistance towards antibiotics. The bacterial lectin LecB was shown to be necessary for biofilm formation and the inhibition with its carbohydrate ligands resulted in reduced amounts of biofilm. The natural ligands for LecB are glycosides of d-mannose and l-fucose, the latter displaying an unusual strong affinity. Interestingly, although mannosides are much weaker ligands for LecB, they do form an additional hydrogen bond with the protein in the crystal structure. To analyze the individual contributions of the methyl group in fucosides and the hydroxymethyl group in mannosides to the binding, we designed and synthesized derivatives of these saccharides. We report glycomimetic inhibitors that dissect the individual interactions of their saccharide precursors with LecB and give insight into the biophysics of binding by LecB. Furthermore, theoretical calculations supported by experimental thermodynamic data suggest a perturbed hydrogen bonding network for mannose derivatives as molecular basis for the selectivity of LecB for fucosides. Knowledge gained on the mode of interaction of LecB with its ligands at ambient conditions will be useful for future drug design.

  细菌对抗生素耐药性的增加是公共卫生的一大威胁，需要开发新型抗菌疗法。铜绿假单胞菌感染是住院病人和囊性纤维化患者面临的一个严重问题。这些细菌会形成生物膜，从而增加对抗生素的耐药性。研究表明，细菌凝集素 LecB 是生物膜形成的必要条件，使用其碳水化合物配体进行抑制可减少生物膜的数量。LecB 的天然配体是 d-甘露糖苷和 l-岩藻糖苷，后者显示出不同寻常的强亲和力。有趣的是，虽然甘露糖苷对 LecB 的配体作用要弱得多，但在晶体结构中，它们确实与蛋白质形成了额外的氢键。为了分析岩藻糖苷中的甲基和甘露糖苷中的羟甲基对结合的贡献，我们设计并合成了这些糖苷的衍生物。我们报告的仿糖抑制剂剖析了其糖类前体与 LecB 的单独相互作用，并深入揭示了 LecB 结合的生物物理学原理。此外，实验热力学数据支持的理论计算表明，甘露糖衍生物的氢键网络是 LecB 对岩藻糖苷具有选择性的分子基础。有关 LecB 与其配体在环境条件下的相互作用模式的知识将有助于未来的药物设计。
• An efficient synthesis of anhydroalditols and allylic-glycosides
  作者：John A. Bennek、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/jo00381a030

  日期：1987.3
• Hydrolysis of glycosides under reducing conditions
  作者：Per J. Garegg、Bengt Lindberg、Peter Konradsson、Ingemar Kvarnström

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84066-7

  日期：1988.5