2-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl) ethanol | 157733-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl) ethanol
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 157733-36-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: WMXIUPVUOUKRTQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl) ethanol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  完全合成植物毒性和相关壬烯酚的手性方法：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）-异构体，牛油蛋白III和他们的C-9差向异构体

  摘要：

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.052
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl) ethanol
  参考文献：
  名称：

  完全合成植物毒性和相关壬烯酚的手性方法：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）-异构体，牛油蛋白III和他们的C-9差向异构体

  摘要：

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.052

文献信息

• A Concise Synthesis of the Dihydroxy Styryllactone, 7-<i>Epi</i>-Goniodiol
  作者：PingLi Zeng、Dong Wang、Junhui Zhou、Zhibing Dong

  DOI：10.3184/174751916x14615896825798

  日期：2016.6

  A short and efficient stereoselective synthesis of dihydroxy styryllactone 7-epi-goniodiol has been achieved in nine steps and 20% overall yield, starting from readily available L-erythrose monoacetonide. The key steps of the synthesis involved a stereocontrolled Grignard reaction, a Stille–Gennari reaction and a one-pot acetonide deprotection-lactonisation.

  从容易获得的 L-赤藓糖单丙酮化物开始，通过 9 个步骤和 20% 的总产率实现了二羟基苯乙烯内酯 7-epi-goniodiol 的短而有效的立体选择性合成。合成的关键步骤包括立体控制的格氏反应、Stille-Gennari 反应和一锅丙酮脱保护-内酯化。
• Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718
  作者：Seebach, Dieter、Maestro, Miguel A.、Sefkow, Michael、Adam, Geo、Hintermann, Samuel、Neidlein, Axel

  DOI：——

  日期：——
• Chiral approach to total synthesis of phytotoxic and related nonenolides: (Z)-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone, herbarumin-III and their C-9 epimers
  作者：Lingaiah Maram、Raghavendar Reddy Parigi、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.052

  日期：2016.11

  A new and efficient strategy has been developed for the stereoselective total synthesis of nonenolides: (Z)-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone, herbarumin-III and their C-9 epimers starting from d (−) ribose. The synthesis includes the coupling of the alcohol and acid fragments of the molecules, employing Yamaguchi esterification protocol followed by intramolecular ring

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。