4-(3-chlorophenyl)-N-phenylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-N-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• 分子量: 286.785
• InChiKey: NEKLZNGBSYOSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one-O-acetyl oxime 、 硫代异氰酸苯酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-N-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与异硫氰酸酯的偶联：2-氨基噻唑的策略

  摘要：

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03188

文献信息

• [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127301A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  4-phenyl-N-(phenyl)thiazol-2-amine and 4-(pyridin-3-yl)-N-( phenyl) thiazol-2-amine derivatives and the corresponding thiadiazole, thiophene, oxazole, oxadiazole, imidazole and triazole derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders.

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。
• Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates Leading to 2-Aminothiazoles
  作者：Yuxin Tuo、Fang Yao、Yang Liao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x14894997017739

  日期：2017.4

  The heterogeneous coupling reaction of oxime acetates with isothiocyanates was achieved at 110 °C in toluene in air in the presence of a bidentate nitrogen-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex (MCM-41-2N-CuI) with Cs2CO3 as base to afford a variety of 2-aminothiazoles in good yields. The MCM-41-2N-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused at least eight times

  在二齿氮官能化 MCM-41 固定化铜 (I) 配合物 (MCM-41-2N-CuI) 和 Cs2CO3 存在下，在 110 °C 的甲苯中，在空气中实现了肟乙酸酯与异硫氰酸酯的非均相偶联反应。以良好的收率提供各种 2-氨基噻唑。MCM-41-2N-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少八次而不会显着降低活性。
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ikena Oncology, Inc.

  公开号：US20210230153A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention provides AHR agonists, compositions thereof, and methods of using the same.