(2S,3S,5S)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基-5-(叔-丁基氧羰基氨基)-1,6-二苯基己烷 | 162849-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S,5S)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基-5-(叔-丁基氧羰基氨基)-1,6-二苯基己烷
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenylhexane
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-3-hydroxy-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenylhexane；tert-butyl N-[(2S,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 162849-93-6
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₃
• 分子量: 564.768
• InChiKey: FEAVBRDFTRUZPF-IMKBVMFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42°C
• 沸点：
  714.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基-5-(叔-丁基氧羰基氨基)-1,6-二苯基己烷 在 palladium dihydroxide 、 甲酸铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 洛匹那韦
  参考文献：
  名称：

  Novel lopinavir analogues incorporating non-Aromatic P-1 side chains—Synthesis and structure–Activity relationships

  摘要：

  The HIV protease inhibitor Lopinavir has a pseudosymmetric core unit incorporating benzyl groups at both P-1, P-1' positions. A series of analogues incorporating non-aromatic side chains at the P-1 position were synthesized and the structure-activity relationships explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氨基钠 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,5S)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基-5-(叔-丁基氧羰基氨基)-1,6-二苯基己烷
  参考文献：
  名称：

  一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法，该方法以L‑苯丙氨酸为原料，在碳酸钾和碱性水溶液里与苄氯反应得到N,N‑二苄基氨基‑L‑苯丙氨酸苄酯，然后在氨基钠作用下与乙腈缩合，再与苄基氯化镁加成反应，再依次使用硼氢化钠/甲磺酸、硼氢化钠/三氟醋酸试剂还原烯胺与羰基，在手性诱导剂的诱导作用下得到立体选择性产物二苄基氨基‑3‑羟基‑5‑氨基‑1,6‑二苯基己烷，立体选择产物在碳酸钾/四氢呋喃溶液里与二碳酸二叔丁基甲酯反应，使用甲酸铵、钯/炭还原脱苄基，得到中间体BDH，该制备方法立体选择性高，手性产物的非对映体过量(de％)值高，反应步骤短，产品收率高，产生的三废少。

  公开号：

  CN111393329A

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Process for the preparation of a substituted 2,5-diamino-3-hydroxyhexane
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05491253A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  Intermediates and processes are disclosed which are useful for the preparation of a substantially pure compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.6 and R.sub.7 are each hydrogen or R.sub.6 and R.sub.7 are independently selected from ##STR2## wherein R.sub.a and R.sub.b are independently selected from hydrogen, loweralkyl and phenyl and R.sub.c, R.sub.d and R.sub.e are independently selected from hydrogen, loweralkyl, trifluoromethyl, alkoxy, halo and phenyl; and ##STR3## wherein the naphthyl ring is unsubstituted or substituted with one, two or three substitutents independently selected from loweralkyl, trifluoromethyl, alkoxy and halo; or R.sub.6 is as defined above and R.sub.7 is R.sub.7a OC(O)--wherein R.sub.7a is loweralkyl or benzyl; or R.sub.6 and R.sub.7 taken together with the nitrogen atom to which they are bonded are ##STR4## wherein R.sub.f, R.sub.g, R.sub.h and R.sub.i are independently selected from hydrogen, loweralkyl, alkoxy, halogen and trifluoromethyl and R.sub.8 is hydrogen or --C(O)R" wherein R" is loweralkyl, alkoxy, benzyloxy or phenyl wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two or three substituents independently selected from loweralkyl, trifluoromethyl, alkoxy and halo; or an acid addition salt thereof.

  揭示了用于制备公式的基本纯化合物的中间体和过程：其中R.sub.6和R.sub.7分别为氢或R.sub.6和R.sub.7分别选择自##其中R.sub.a和R.sub.b分别选择自氢、较低烷基和苯基，R.sub.c、R.sub.d和R.sub.e分别选择自氢、较低烷基、三氟甲基、烷氧基、卤素和苯基；和##其中萘环未取代或取代一个、两个或三个从较低烷基、三氟甲基、烷氧基和卤素中独立选择的取代基；或R.sub.6如上定义，而R.sub.7为R.sub.7a OC(O)--其中R.sub.7a为较低烷基或苄基；或R.sub.6和R.sub.7与它们结合的氮原子一起为##其中R.sub.f、R.sub.g、R.sub.h和R.sub.i分别选择自氢、较低烷基、烷氧基、卤素和三氟甲基，R.sub.8为氢或--C(O)R"其中R"为较低烷基、烷氧基、苄氧基或苯基，苯环未取代或取代一个、两个或三个从较低烷基、三氟甲基、烷氧基和卤素中独立选择的取代基；或其酸加盐。
• Synthesis of Novel Heterocyclic Sulfonamides as Protease Inhibitors of HIV-1
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Vara Prasad、Bingyun Wang

  DOI：10.2174/1570178614666171010162204

  日期：2018.1.10

  Background: HIV-1 protease is a prime target for drug therapy due to its integral role in HIV viral replication. Several protease inhibitors such as lopinavir and tipranavir were shown to possess potent inhibitory activities against the HIV virus. Due to the high mutation rate of HIV, resistance remains a major problem in the treatment of this virus and design and synthesis of new protease inhibitors is an

  背景：HIV-1蛋白酶因其在HIV病毒复制中的重要作用而成为药物治疗的主要靶标。几种蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）被证明具有针对HIV病毒的有效抑制活性。由于HIV的高突变率，抗药性仍然是该病毒治疗中的主要问题，新蛋白酶抑制剂的设计和合成是新药开发研究中持续关注的领域。 方法：利用基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂洛匹那韦和替普那韦的关键结构片段，我们探索设计一些新化合物。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的关键结构片段设计并合成了六种新的蛋白酶抑制剂。设计的新化合物包含杂环基团，例如噻吩，异恶唑和咪唑基团，最好的化合物表现出0.6 nm的蛋白酶抑制活性。 结论：我们通过结合有效的蛋白酶抑制剂洛匹那韦和替普那韦的结构片段，利用基于关键片段的方法制备了一些新型的杂环磺酰胺。这些新设计的化合物中的一些显示出良好的HIV-1蛋白酶抑制活性，这表明该方法可用于发现靶向HIV的新药物前导化合物。
• 磺酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN107602454B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物及其制备方法和用途。所述磺酰胺类化合物的制备方法包括如下步骤：由化合物6先反应生成化合物9，由化合物9得到化合物12，由化合物12得到化合物15，由化合物15得到化合物21，由化合物21得到化合物4。由化合物8先反应生成化合物11，由化合物11得到化合物14，由化合物14得到化合物17，由化合物17得到化合物22，由化合物22得到化合物5。可选地由化合物22反应生成化合物3。本发明所述磺酰胺类化合物可用作HIV‑1蛋白酶抑制剂。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997021683A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Inhibitors of HIV protease are provided. When bound to HIV protease, the inhibitors are characterized by a unique three-dimensional conformation and orientation relative to the S1, S1', S2, S2', S3, and S3' subsites of the protease. Pharmaceutical compositions containing the inhibitors and methods of treating HIV infection are also provided.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs de protéases du VIH. Lorsqu'ils sont liés à une protéase du VIH, ces inhibiteurs sont caractérisés par une conformation et une orientation tridimensionnelles uniques par rapport aux sous-sites S1, S1', S2, S2', S3 et S3' de la protéase. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs et des procédés de traitement contre l'infection VIH.

  （中）提供了HIV蛋白酶抑制剂。当与HIV蛋白酶结合时，这些抑制剂具有相对于蛋白酶的S1、S1'、S2、S2'、S3和S3'亚位点的独特三维构象和方向。还提供了含有这些抑制剂的药物组合物和治疗HIV感染的方法。