10,11-anhydro-3-hydroxy-6-O-methylerythromycin | 208456-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11-anhydro-3-hydroxy-6-O-methylerythromycin
• CAS: 208456-86-4
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₁₀
• 分子量: 613.789
• InChiKey: IUCZZHVKCDIHRC-HNPKEKQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-anhydro-3-hydroxy-6-O-methylerythromycin 在 甲醇 作用下， 以102 mg的产率得到3-hydroxy-6-O-methyl-10,11-anhydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 2, 3-dehydro-3-O-(3-aryl-E-prop-2-enyl)-10, 11-anhydroclarithromycin derivatives

  摘要：

  在 allyl 溴化物和 KOtBu 存在下，一级基团被连接到酮类化合物的 3-酮功能上。因此，在盐酸钯(II)和三(o-托烯)磷的存在下，得到的 2, 3-脱氢-3-O-allyl-10, 11-anhydroclarithromycin 衍生物进行 Heck 反应，生成了 3-O-(3-芳基-E-丙-2-烯基)侧链，而非之前报道的 3-O-(3-芳基-Z-丙-1-烯基)侧链。结果表明，β-氢消除中的一些立体因素可能调控异构化。2, 3-脱氢-3-O-(3-芳基-E-丙-2-烯基)-10, 11-anhydroclarithromycin 衍生物的活性较低。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.11
• 作为产物：
  描述：

  2’-O-acetyl-3-O-decladinosyl-clarithromycin 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 3-溴丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 10,11-anhydro-3-hydroxy-6-O-methylerythromycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 2, 3-dehydro-3-O-(3-aryl-E-prop-2-enyl)-10, 11-anhydroclarithromycin derivatives

  摘要：

  在 allyl 溴化物和 KOtBu 存在下，一级基团被连接到酮类化合物的 3-酮功能上。因此，在盐酸钯(II)和三(o-托烯)磷的存在下，得到的 2, 3-脱氢-3-O-allyl-10, 11-anhydroclarithromycin 衍生物进行 Heck 反应，生成了 3-O-(3-芳基-E-丙-2-烯基)侧链，而非之前报道的 3-O-(3-芳基-Z-丙-1-烯基)侧链。结果表明，β-氢消除中的一些立体因素可能调控异构化。2, 3-脱氢-3-O-(3-芳基-E-丙-2-烯基)-10, 11-anhydroclarithromycin 衍生物的活性较低。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.11