3-(4-甲基苯基)-1-(4-苯基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 102692-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1-(4-苯基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Biphenyl-4-yl(p-methylstyryl) ketone；(E)-3-(4-methylphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 102692-36-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: JTSGWWQKGVNALD-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-(4-苯基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-(4-methylphenyl)-3-(4-phenylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物作为新型抗炎和止痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-甲基苯基)-1-(4-苯基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  in vitro Antimicrobial Activity and in silico Activity of 1-Thiocarbamoyl Substituted Pyrazole Derivatives

  摘要：

  通过(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮(1a-1g)与硫脲的缩合反应，以氢氧化钠为催化剂，乙醇为溶剂，进行了一种便捷的1-硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-二苯基-4,5-二氢-(1H)-吡唑衍生物(2a-2g)的合成。此外，(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮是通过取代的醛与4-乙酰基联苯在碱性乙醇溶液中的Claisen-Schmidt缩合反应合成的。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和1H-1H COSY确认了合成化合物的结构。对合成化合物进行了抗菌敏感性测试，针对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌进行了筛选。通过使用1UAG受体对所有合成化合物(2a-2g)进行了对接研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20992

文献信息

• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。
• Achieving Enantioselectivity in Difficult Cyclohexa-1,3-diene Diels–Alder Reactions with Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts
  作者：Polina Shaykhutdinova、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02945

  日期：2018.11.16

  A novel cationic silicon–sulfur Lewis pair with a chiral H8-binaphthyl backbone is reported. It catalyzes otherwise sluggish Diels–Alder reactions of cyclohexa-1,3-diene and chalcone derivatives in good yields and decent enantioselectivities (up to 81% ee). The enantioinduction is highest with a [1,1′-biphenyl]-4-yl substituent at the carbonyl carbon atom. This moiety can be later converted into a

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。
• Antiproliferative effects of chalcones on T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cells: Role of PKCβ
  作者：Emanuela Corsini、Giorgio Facchetti、Sara Esposito、Ambra Maddalon、Isabella Rimoldi、Michael S. Christodoulou

  DOI：10.1002/ardp.202000062

  日期：2020.7

  series of 20 chalcone derivatives was synthesized, and their antiproliferative activity was tested against the human T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cell line, CCRF‐CEM. On the basis of the structural features of the most active compounds, a new library of chalcone derivatives, according to the structure–activity relationship design, was synthesized, and their antiproliferative activity was

  在这项研究中，合成了一系列 20 种查耳酮衍生物，并测试了它们对人 T 细胞急性淋巴细胞白血病衍生细胞系 CCRF-CEM 的抗增殖活性。在活性最强化合物的结构特征的基础上，根据构效关系设计合成了一个新的查尔酮衍生物库，并测试了它们对同一癌细胞系的抗增殖活性。此外，这些衍生物中的四种（化合物 3、4、8、28）基于较低的 IC50 值（在 6.1 和 8.9 μM 之间），被选择用于进一步研究 RACK1（活化 C 激酶的受体）的蛋白质表达的调节)、蛋白激酶 C (PKC)α 和 PKCβ，以及它们在细胞周期水平上的作用。细胞周期分析表明所有四种化合物均在 G0/G1 期出现阻滞，S 期细胞百分比在统计学上显着降低，没有细胞凋亡迹象（亚 G0/G1 期）。化合物 4 和 8 显示出 PKCα 表达的统计学显着降低和 PKCβ 的增加，这与 PKCβ 的抗增殖作用的证明一起，如通过用选择性 PKCβ
• Coumarin based novel ligands in the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-couplings under aqueous medium
  作者：Mohammed Waheed、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.028

  日期：2016.8

  Coumarin-based novel ligands (benzylidine-bis-(4-hydroxycoumarin)-diethylamines) were easily synthesized using 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes, and diethylamine. The ionic ligand structure was established by X-ray study. They are air and moisture stable ligands and have shown highly efficient catalytic activity with Pd(OAc)2 (0.1 mol % loading) in the Suzuki–Miyaura and (0.3 mol % loading) in

  使用4-羟基香豆素，芳族醛和二乙胺可以轻松合成基于香豆素的新型配体（苄基双（4-羟基香豆素）-二乙胺）。通过X射线研究建立了离子配体结构。它们是空气和湿气稳定的配体，在铃木-Miyaura中的Pd（OAc）2（0.1 mol％负载）和Mizoroki-Heck交叉偶合反应中的Pd（OAc）2（在水中或0.3 mol％负载）中显示出高效的催化活性水/乙醇混合物。钯催化剂可以有效地重复使用，而不会影响反应中各种官能团。
• Elongated phosphoranes by C–C coupling of haloaroylmethylidenetriphenylphosphoranes: synthesis and applications
  作者：Thies Thiemann、Kuniharu Umeno、Jian Wang、Yumiko Tabuchi、Kazuya Arima、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Hideki Gorohmaru、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b202745n

  日期：——

  aldehydes 10 under benzoic acid catalysis. C–C coupling reaction and Wittig olefination can also be performed in a one-step procedure. Preliminary experiments have been performed to carry out the synthesis on a solid support. Applications to the chain elongation and functionalisation of the chain terminus in a C-7 substituted estra-1,3,5(10)-triene 14 and a C-16 substituted estra-1,3,5(10),6-tetraene

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。