1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 25870-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-4'-aminochalcon；1-(4-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；4-methyl-4'-amino-chalcone；4'-amino-4-methyl-chalcone；4-Amino-ω-(4-methyl-benzal)-acetophenon；4'-Amino-4-methyl-chalkon；(2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25870-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD09559406
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KBRLAQKXYNXIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-[3-(4-methylphenyl)propyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯基邻氨基苯甲酸类似物作为淀粉样聚集抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  认为β-淀粉样蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发展中的重要事件。在我们鉴定β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的研究过程中，合成了一系列N-苯基邻氨基苯甲酸类似物，并研究了β-淀粉样蛋白抑制活性。讨论了这些类似物的合成，结构-活性关系以及体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4'-(4-methyl-benzylidenamino)-chalcone 在 盐酸 作用下， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scholtz; Huber, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• On the investigation of hybrid quinones: synthesis, electrochemical studies and evaluation of trypanocidal activity
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Wallace J. Reis、Matheus F. Ribeiro、Flaviano M. Ottoni、Ricardo J. Alves、Thaissa L. Silva、Marilia O. F. Goulart、Antonio L. Braga、Rubem F. S. Menna-Barreto、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c5ra16213k

  日期：——

  Thirty-eight compounds were evaluated against T. cruzi and six were found to be more potent against trypomastigotes than benznidazole.

  三十八种化合物被评估对抗克氏锥虫，其中六种被发现对游离子比苯硝唑更有效。
• 3-Aminomethyl pyridine chalcone derivatives: Design, synthesis, DNA binding and cytotoxic studies
  作者：Sunil Dutt Durgapal、Rina Soni、Shweta Umar、Balakrishnan Suresh、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1111/cbdd.13189

  日期：2018.7

  chalcones. A series of chalcone derivatives of 3‐aminomethyl pyridine 11a–j have been synthesized and screened for their in vitro anticancer activity and DNA binding affinity. Most of the compounds showed very good antimitotic activity against A549 cell line as compared to fluorouracil. Compounds 11g and 11i were selected for DNA‐binding studies as they showed excellent activity against cancer cell lines in

  在这里，我们报告化合物6a-h和11a-j的设计，合成和抗癌活性。化合物6a-f是基于3-氨基甲基吡啶连接到不同的乙酰胺衍生物而设计的，而化合物6g-h是将其连接到香豆素部分上的。含有香豆素的6g-h化合物在MTT分析中对A549（肺癌细胞系）和MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞均显示出非常差的抗癌活性。化合物11a–j被设计为3-氨基甲基吡啶和4-氨基查耳酮的衍生物。一系列3-氨基甲基吡啶11a–j的查耳酮衍生物已合成并筛选了它们的体外抗癌活性和DNA结合亲和力。与氟尿嘧啶相比，大多数化合物对A549细胞系表现出非常好的抗有丝分裂活性。选择化合物11g和11i进行DNA结合研究，因为它们在MTT分析中显示出对癌细胞系的优异活性。通过基于UV的DNA滴定和针对DNA-EtBr复合物的荧光发射研究，研究了化合物11g和11i的CT‐DNA结合亲和力。有趣的是，化合物11i的已表现出优异的抗增殖活性，与IC
• Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Purine Moiety
  作者：Xiuhai Gan、Yanjiao Wang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1002/cjoc.201600568

  日期：2017.5

  To find new antiviral agents, novel chalcone derivatives containing a purine moiety were designed and synthesized by combining bioactive substructures. The antiviral activities of the derivatives against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) were evaluated. Results showed that most of the derivatives showed antiviral activities. Compounds 3n and 3p exhibited excellent curative

  为了找到新的抗病毒药，通过结合生物活性亚结构设计和合成了含有嘌呤部分的新型查耳酮衍生物。评估了衍生物对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数衍生物具有抗病毒活性。化合物3n和3p表现出优异的针对TMV的治疗，保护和灭活活性，EC 50值分别为452.4、416.2、241.2和438.7、418.6、261.7 µg•mL -1，比利巴韦林（585.8， 436.0和268.7 µg•mL -1）。化合物3n和3p对CMV表现出显着的治疗和保护作用。化合物3n显示出对TMV外壳蛋白的中等亲和力，结合常数K a和K d值分别为1.5×10 4  L•mol -1和79.8 µmol•L -1。这些发现为进一步设计高活性查耳酮衍生物提供了重要的结构见解，并为进一步研究其作用机理提供了基础。