2,2,14,14-四甲基-8-氧代十五烷二酸 | 413624-71-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2,14,14-四甲基-8-氧代十五烷二酸
• 英文名称: 8-oxo-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioic acid
• 英文别名: 2,2,14,14-tetramethyl-8-oxopentadecanedioic acid
• CAS: 413624-71-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅
• 分子量: 342.476
• InChiKey: NHVXRVOYVVPVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  524.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性化合物 2,2,14,14-四甲基-8-氧化十五二酸（2,2,14,14-Tetramethyl-8-oxopentadecanedioic acid）是一种酮类物质。该化合物详细信息见专利文献 WO2002030860A2 中的化合物 II-9。它常用于心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和糖代谢紊乱的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,14,14-四甲基-8-氧代十五烷二酸 在 甲醇 、 硼氘化钠 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到8-deuterio-8-hydroxy-2,2,14,14-tetramethylpentadecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的十五烷二酸化合物及药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种取代的十五烷二酸化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述的化合物如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂合物、晶型、立体异构体或同位素变体。本发明化合物可用于治疗或预防心血管疾病或血脂异常，同时具有更优良的药代动力学性质。

  公开号：

  CN110054562B
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 2,14-dimethyl-8-oxopentadecane-2,7,9,14-tetracarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,14,14-四甲基-8-氧代十五烷二酸
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及采用该化合物合成8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及一种化合物，其结构式如下：R1，R2，R3各自独立为C1‑C6的烷基，烯基及环烷基。利用该化合物合成8‑羟基‑2,2,14,14‑四甲基十五烷二酸的方法，反应步骤短，操作简化，生产成本大幅度降低。(3)避免使用毒性大、危险性的原料，更安全。

  公开号：

  CN111170855B

文献信息

• Ketone compounds and compositions for cholesterol management and related uses
  申请人：——

  公开号：US20040198814A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to novel ketone compounds, compositions comprising ketone compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising a ketone compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, and impotence. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型酮化合物、含有酮化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有酮化合物的组合物。本发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、综合征X、过氧化物酶体增殖物激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施例中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合使用。
• [EN] KETONE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES<br/>[FR] COMPOSES A FONCTION CETONE ET COMPOSITIONS POUR LE CONTROLE DE CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：ESPERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005068412A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to novel ketone compounds, compositions comprising ketone compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising a ketone compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, and impotence. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型酮化合物、含有酮化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有酮化合物的组合物。该发明的化合物、组合物和方法也适用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施例中，该发明的化合物、组合物和方法还适用于与其他治疗药物联合治疗，如降胆固醇和降糖药物。
• Berberine derivatives with a long alkyl chain branched by hydroxyl group and methoxycarbonyl group at 9-position show improved anti-proliferation activity and membrane permeability in A549 cells
  作者：Yi Liu、Ke-xin Zhu、Lei Cao、Zhi-fu Xie、Min Gu、Wei Lü、Jing-ya Li、Fa-jun Nan

  DOI：10.1038/s41401-019-0346-1

  日期：2020.6

  this study, we designed and synthesized a series of 9-O position modified BBR derivatives aiming to improve its cell permeability and anticancer activity, utilizing a long alkyl chain branched by hydroxyl group and methoxycarbonyl group. Among these compounds, B10 showed 3.6-fold higher intracellular concentration than BBR, as well as 60-fold increased anti-proliferation activity against human lung cancer

  小檗碱 (BBR) 具有多种生物活性，包括抗癌活性；但其较差的成药性限制了其应用。在这项研究中，我们设计并合成了一系列 9-O 位修饰的 BBR 衍生物，旨在提高其细胞通透性和抗癌活性，利用羟基和甲氧羰基支化的长烷基链。在这些化合物中，B10的细胞内浓度比 BBR 高 3.6 倍，对人肺癌 A549 细胞的抗增殖活性比 BBR 高 60 倍。用B10 (1, 2 μM) 处理诱导 A549 细胞凋亡。进一步调查表明，B10处理剂量依赖性地影响线粒体功能，包括耗氧率 (OCR)、线粒体膜电位 (MMP) 和 A549 细胞中线粒体的形态。因此，这项工作通过提高细胞膜通透性影响线粒体功能和未来潜在的抗肿瘤治疗为BBR结构修饰提供了新途径。
• Synthesis of Bempedoic Acid through Electrochemical Decarboxylation of Dialkylated Malonic Acid
  作者：Lifang Tian、Yahui Wang、Zhimin Xu、Yue Zheng

  DOI：10.1055/a-1482-9822

  日期：2021.10

  Bempedoic acid is a small-molecule inhibitor of adenosine triphosphate-citrate lyase (ACL) that is effective in the treatment of hypercholesterolemia and hypertension. In this paper, a new, six-step synthesis of bempedoic acid with 42% overall yield is reported. Ketone formation by electrochemical decarboxylation of dialkylated malonic acid is introduced as the key step of this process. This method

  Bempedoic acid是三磷酸腺苷柠檬酸裂解酶（ACL）的小分子抑制剂，可有效治疗高胆固醇血症和高血压。本文报道了一种新的六步合成苯甲酸的方法，总收率达42％。引入通过二烷基化丙二酸的电化学脱羧形成酮作为该方法的关键步骤。该方法使用条件温和，效率高，因此有可能适合工业生产。
• 一种8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN113735701B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明涉及一种8‑羟基‑2,2,14,14‑四甲基十五烷二酸的制备方法。本发明方法利用异丁腈(Ⅱ)和1,4‑二卤代丁烷为原料经取代反应得到2,2‑二甲基‑6‑卤代正己腈，然后与1,3‑二P取代基丙酮(取代基P为COOR、CN或CONH2)经取代反应、水解、酸化、脱羧得到8‑氧代‑2,2,14,14‑四甲基十五烷二酸，再和硼类还原剂进行还原反应，然后水解、酸化得到目标产品。本发明以异丁腈为初始原料，原料价廉易得；操作简便、反应条件易于实现；安全环保，废水产生量小；成本低，反应选择性高，副产物少，目标产物收率和纯度高，适于绿色工业化生产。