dimethyl (E)-2-(3-chlorobenzylidene)succinate | 854920-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(3-chlorobenzylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[(3-chlorophenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 854920-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: XYXYWOXZDWDGBV-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3-chlorobenzylidene)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(E)-(3-chlorophenyl)methylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase

  摘要：

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0240-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (E)-2-(3-chlorobenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase

  摘要：

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0240-1

文献信息

• Benign Arylations of Dimethyl Itaconate via Heck-Matsuda Reaction Utilizing in-Situ Generated Palladium on Aluminum Oxide
  作者：Lauryna Matelienė née Dauksaîtė、Jan Knaup、Frank von Horsten、Xiaoting Gu、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201901708

  日期：2020.1.9

  In‐situ generated palladium on aluminium oxide provides an active and efficient catalytic system for the preparation of arylmethylidene succinates using the Heck‐Matsuda reaction. Beside the monoarylation the first examples of the biarylation of these monomers will be described.

  原位生成的氧化铝上的钯为使用Heck-Matsuda反应制备芳基亚甲基琥珀酸酯提供了一种有效而有效的催化体系。除了单芳基化以外，还将描述这些单体的二芳基化的第一个实例。
• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。
• Phosphine-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Halides and Fumarates
  作者：Tingting Yan、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yang Li、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01214

  日期：2021.6.18

  A phosphine-catalyzed olefinic cross-coupling between benzyl halides and fumarates is described, which affords trisubstituted alkenes in good yields and excellent E-selectivity under metal-free conditions. Mechanistic studies suggest a catalytic cycle involving phosphorus ylide formation, Michael addition, water-assisted hydrogen transfer, and phosphine elimination.

  描述了苄基卤化物和富马酸酯之间的膦催化的烯烃交叉偶联，其在无金属条件下以良好的产率和优异的E选择性提供三取代的烯烃。机理研究表明催化循环涉及磷叶立德形成、迈克尔加成、水辅助氢转移和膦消除。
• Banerjee , S.; Bagavant, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 362 - 365
  作者：Banerjee , S.、Bagavant, G.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with in Situ Generated Arylketenes Catalyzed by 1-Methylimidazole
  作者：Hanfeng Ding、Cheng Ma、Yewei Yang、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol050492q

  日期：2005.5.1

  An unexpected 1-methylimidazole-catalyzed reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with in situ generated arylketenes leading to the synthesis of dimethyl 2-arylidenesuccinates under mild conditions is described. A plausible mechanism has been proposed.