N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 189829-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 189829-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₆O₆
• 分子量: 408.294
• InChiKey: TZQNUWVEMMWJOH-DDLCZTIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  188.61
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 四正丁基硫酸铵 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2

文献信息

• An unusual solvent effect on the regiochemical outcome (N-9 versus N-7) of guanine glycosylation using Robins' reagent (2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine)
  作者：Adrian Wai-Hing Cheung、Achyutharao Sidduri、Lisa M Garofalo、Robert A Goodnow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00423-8

  日期：2000.4

  An unexpectedly low N-9/N-7 regioselectivity was obtained when Robins' reagent (2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine) was coupled with a D-glucosamine derivative under trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate activation. An unprecedented solvent effect (toluene versus dichloroethane) on the N-9/N-7 ratio was also observed in the same study. The use of 2-N-acetyl-6-O-benzylguanine to successfully overcome the above regioselectivity problem is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.