9-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)guanine | 189829-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)guanine
• 英文别名: 9-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)guanine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 189829-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₅
• 分子量: 312.285
• InChiKey: NBRRYTGFOWWKCI-DDLCZTIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)guanine 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-3H-purin-9-yl]oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2

文献信息

• Antisense oligomers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05780607A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Antisense oligomers of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase, such that said oligomer has a sequence of bases complementary to a selected RNA; n is 5 to 30; X is NR.sub.3 R.sub.4 ; Y is OR.sub.3, or NHR.sub.3 ; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式为##STR1##的反义寡核苷酸，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4分别为氢、较低烷基或酰基；R.sub.3为氢或较低烷基；B为核碱基或受保护的核碱基，使得所述寡核苷酸具有与所选RNA互补的碱基序列；n为5到30；X为NR.sub.3 R.sub.4；Y为OR.sub.3或NHR.sub.3；以及其药用盐。
• An unusual solvent effect on the regiochemical outcome (N-9 versus N-7) of guanine glycosylation using Robins' reagent (2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine)
  作者：Adrian Wai-Hing Cheung、Achyutharao Sidduri、Lisa M Garofalo、Robert A Goodnow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00423-8

  日期：2000.4

  An unexpectedly low N-9/N-7 regioselectivity was obtained when Robins' reagent (2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine) was coupled with a D-glucosamine derivative under trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate activation. An unprecedented solvent effect (toluene versus dichloroethane) on the N-9/N-7 ratio was also observed in the same study. The use of 2-N-acetyl-6-O-benzylguanine to successfully overcome the above regioselectivity problem is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5780607A
  申请人：——

  公开号：US5780607A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] ANTISENSE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMERES ANTISENS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997014709A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Antisense oligomers of formula (I) wherein R1, R2 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase; n is 5 to 30; X is NR3R4; Y is OR3, or NHR3; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On décrit des oligomères antisens de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1, R2 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; B représente une nucléobase ou une nucléobase protégée; n vaut 5 à 30; X représente NR3R4 et Y représente OR3 ou NHR3.