4-((1R,3S)-6-chloro-3-(phenyl-d₅)-indan-1-yl)-1(d₃),2,2-trimethylpiperazine fumarate | 1416227-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-((1R,3S)-6-chloro-3-(phenyl-d₅)-indan-1-yl)-1(d₃),2,2-trimethylpiperazine fumarate
• 英文别名: 4-((1R,3S)-6-chloro-3-(phenyl-d5)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2-dimethyl-1-(methyl-d₃)piperazine；Lu AF35700；(E)-but-2-enedioic acid;4-[(1R,3S)-6-chloro-3-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,2-dimethyl-1-(trideuteriomethyl)piperazine
• CAS: 1416227-74-1
• 化学式: C₄H₄O₄*C₂₂H₂₇ClN₂
• 分子量: 478.933
• InChiKey: PSDXTSHOYHAMTE-PDBRFRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R,3S)-6-chloro-3-(phenyl-d₅)-indan-1-yl)-1(d₃),2,2-trimethylpiperazine fumarate 在 recombinant human CYP₂C₁₉ enzyme 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-((1R,3S)-6-chloro-3-(phenyl-d5)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3,3-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  远端动力学氘同位素效应：苯基环氘化减弱Lu AF35700的N-去甲基化

  摘要：

  zicronapine ( 7 )及其三种氘代类似物8-10的N-去甲基化已在人体体外代谢系统中进行了研究。虽然N-氘代-甲基类似物8在人肝微粒体中的行为与母体没有不同，但观察到N-去甲基化率显着降低是苯环氘化的结果（化合物7对9）。N-甲基的额外氘化，如前所述，单独显示没有影响，进一步降低了N -去甲基化反应（化合物10 对 9）。本文介绍并讨论了在将测试化合物与人肝微粒体或重组人 CYP450 肝酶一起孵育时观察到的这种前所未有的“远端动力学同位素效应”。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128879
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-茚满酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 硫酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 顺-1,2-二氯乙烯 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-((1R,3S)-6-chloro-3-(phenyl-d₅)-indan-1-yl)-1(d₃),2,2-trimethylpiperazine fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-CHLORO-3-(PHENYL-D5)-INDEN-1-ONE AND USE THEREOF
  [FR] 6-CHLORO-3-(PHÉNYL-D5)-INDÉN-1-ONE ET SON UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014096151A3