7α-formyloxy-4-cholesten-3-one | 1448262-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-formyloxy-4-cholesten-3-one
• CAS: 1448262-85-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: SGYKOMZJACCROF-GVAMXFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-formyloxy-4-cholesten-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到7-羟基-4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  化学合成7α-hydroxycholest-4-en-3-one，这是肠易激综合症和胆汁酸吸收不良的生物标记。

  摘要：

  7α-Hydroxy-cholest-4-en-3-one是胆汁酸流失，肠易激综合征和其他与胆汁酸生物合成缺陷有关的疾病的生物标志物。此外，7α-羟基胆甾醇4-en-3-one是细胞色素P450 8B1（P450 8B1或CYP8B1）的生理底物，P450 8B1或CYP8B1是与肥胖症和心血管健康有关的氧固醇12α-羟化酶。我们从胆固醇开始报告了这种具有重要生理意义的氧固醇的化学合成。该合成的关键特征涉及3-脱氧-Δ4-7α-甲酸酯类固醇前体的区域选择性C3-烯丙基氧化形成7α-甲氧基-胆甾醇4-en-3-one，将其皂化生成7α-羟基-cholest-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108449
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α-diacetoxy-5β-cholan-24-ol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 7α-formyloxy-4-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one及其生物前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one：胆汁酸生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  本文介绍了化学合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one（1a）及其生物学前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one（1b）的方法。胆固醇从胆汁酸生物合成的主要途径中的关键中间体。涉及的主要反应是（1）通过胆甾醇（异戊烷）的3碳延伸形成胆固醇（异辛烷）侧链，（2）氧化序列以转化甾体A的3α-羟基/ B环形成所需的4-en-3-one系统，以及（3）对甾体原子核中C-7和C-12位置的羟基的适当保护策略。1a和1b的绝对结构通过NMR和X射线晶体学确认。从2a和2b分别分11步制备的目标化合物1a和1b，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.011