2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-tetradeca-O-acetyl-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptaiodo-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptadeoxy-β-cyclodextrin | 123155-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-tetradeca-O-acetyl-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptaiodo-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptadeoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2^A,2^B,2^C,2^D,2^E,2^F,2^G,3^A,3^B,3^C,3^D,3^E,3^F,3^G-tetradeca-O-acetyl-6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-heptaiodo-6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-heptadeoxy-β-cyclodextrin；heptakis(6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-acetyl)-β-cyclodextrin；heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose；per-2,3-acetate,per-6-iodo β-cyclodextrin；per-6-deoxy-6-iodo-β-cyclodextrin；heptakis(6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-acetyl)β-CD；β-CD
• CAS: 123155-24-8
• 化学式: C₇₀H₉₁I₇O₄₂
• 分子量: 2492.8
• InChiKey: FAWXVFVAIIUHNV-DCBUKTJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  119.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  497.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  42.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-tetradeca-O-acetyl-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptaiodo-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptadeoxy-β-cyclodextrin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-deoxy)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-methylsulfonyl)cyclomaltoheptaose 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-tetradeca-O-acetyl-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptaiodo-6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptadeoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Search for Cyclodextrin-Based Inhibitors of Anthrax Toxins: Synthesis, Structural Features, and Relative Activities
  作者：Vladimir A. Karginov、Ekaterina M. Nestorovich、Adiamseged Yohannes、Tanisha M. Robinson、Nour Eddine Fahmi、Frank Schmidtmann、Sidney M. Hecht、Sergey M. Bezrukov

  DOI：10.1128/aac.00693-06

  日期：2006.11

  Recently, using structure-inspired drug design, we demonstrated that aminoalkyl derivatives of β-cyclodextrin inhibited anthrax lethal toxin action by blocking the transmembrane pore formed by the protective antigen (PA) subunit of the toxin. In the present study, we evaluate a series of new β-cyclodextrin derivatives with the goal of identifying potent inhibitors of anthrax toxins. Newly synthesized hepta-6-thioaminoalkyl and hepta-6-thioguanidinoalkyl derivatives of β-cyclodextrin with alkyl spacers of various lengths were tested for the ability to inhibit cytotoxicity of lethal toxin in cells as well as to block ion conductance through PA channels reconstituted in planar bilayer lipid membranes. Most of the tested derivatives were protective against anthrax lethal toxin action at low or submicromolar concentrations. They also blocked ion conductance through PA channels at concentrations as low as 0.1 nM. The activities of the derivatives in both cell protection and channel blocking were found to depend on the length and chemical nature of the substituent groups. One of the compounds was also shown to block the edema toxin activity. It is hoped that these results will help to identify a new class of drugs for anthrax treatment, i.e., drugs that block the pathway for toxin translocation into the cytosol, the PA channel.

  摘要 最近，我们利用结构启发药物设计证明，β-环糊精的氨基烷基衍生物通过阻断炭疽毒素的保护性抗原（PA）亚基形成的跨膜孔来抑制炭疽致死毒素的作用。在本研究中，我们评估了一系列新的β-环糊精衍生物，目的是确定炭疽毒素的强效抑制剂。我们测试了新合成的具有不同长度烷基间隔的 β-环糊精庚-6-硫代氨基烷基和庚-6-硫代胍基烷基衍生物抑制细胞中致死毒素的细胞毒性以及阻断通过在平面双层脂膜中重建的 PA 通道的离子传导的能力。大多数受试衍生物在低浓度或亚摩尔浓度下对炭疽致死毒素的作用具有保护作用。它们还能在低至 0.1 nM 的浓度下阻断 PA 通道的离子传导。研究发现，这些衍生物在细胞保护和通道阻断方面的活性取决于取代基团的长度和化学性质。其中一种化合物还能阻断水肿毒素的活性。希望这些结果将有助于确定一类新的炭疽治疗药物，即阻断毒素转运到细胞膜的途径--PA 通道的药物。
• Enhanced photocatalytic activity of gold nanoparticles driven by supramolecular host–guest chemistry
  作者：Marc Padilla、Francesca Peccati、José Luis Bourdelande、Xavier Solans-Monfort、Gonzalo Guirado、Mariona Sodupe、Jordi Hernando

  DOI：10.1039/c6cc09600j

  日期：——

  Gold nanoparticles coated with cyclodextrins show enhanced plasmon-based photocatalytic activities by promoting catalyst–reactant approximationviasupramolecular host–guest complex formation.

  金纳米颗粒被环糊精包覆后，通过促进催化剂-反应物的近似，显示出增强的基于表面等离子体的光催化活性，通过超分子主-客体复合物形成。
• Synthesis of Poly(2-methyl-2-oxazoline) Star Polymers with a β-Cyclodextrin Core
  作者：Guillaume Pereira、Cécile Huin、Simona Morariu、Véronique Bennevault-Celton、Philippe Guégan

  DOI：10.1071/ch12232

  日期：——

  Synthesis of star polymers with a β-cyclodextrin (CD) core was undertaken using the arm-first, then the core-first strategy. Cationic ring opening polymerisation (CROP) of 2-methyl-2-oxazoline (MeOx) was first initiated by allyl bromide, and then quenched with heptakis(6-deoxy-6-amino)β-CD in order to get a 7-arm star polymer. Then heptakis(6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-acetyl)β-CD was synthesised in order to get an initiator for the CROP of MeOx. Initiation and propagation kinetic measurements were undertaken and the ratio kp/ki was found to be too high to provide a controlled polymerisation. Using iodine as co-initiator allowed a decrease of the kp/ki ratio that gave better control of the polymerisation. DOSY NMR and viscosity characterisations were undertaken, and both techniques lead to the demonstration of a lower hydrodynamic volume of the star polymers versus the linear counterparts, for compounds of the same molecular weight.

  采用先臂后核的策略合成了以β-环糊精（CD）为核心的星型聚合物。首先用烯丙基溴引发 2-甲基-2-噁唑啉（MeOx）的阳离子开环聚合反应（CROP），然后用七（6-脱氧-6-氨基）β-CD 进行淬灭，以得到 7 臂星型聚合物。然后合成七(6-脱氧-6-碘-2,3-二-O-乙酰基)β-CD，以获得用于氧化亚铜还原反应的引发剂。对引发和传播动力学进行了测量，发现 kp/ki 比率过高，无法提供受控聚合。使用碘作为辅助引发剂可以降低 kp/ki 比率，从而更好地控制聚合反应。进行了 DOSY NMR 和粘度特性分析，这两种技术都表明，在相同分子量的化合物中，星型聚合物的流体力学体积低于线型聚合物。
• [EN] CYCLODEXTRIN DERIVATIVES AS POTENTIATORS FOR ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLODEXTRINE EN TANT QUE RENFORÇATEURS POUR ANTIBIOTIQUES
  申请人：PINNACLE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058327A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention provides a new class of antibiotics that are derivatives of cyclodextrin, which is a cyclic molecule comprising D-glucose units. In addition, the invention provides a method for potentiating the activity of antibiotic to inhibit the growth of a bacterium which is resistant to said antibiotic whereby cyclodextrin derivatives are administered with an antibiotic.

  该发明提供了一类新型抗生素，这些抗生素是环糊精衍生物，环糊精是由D-葡萄糖单元组成的环状分子。此外，该发明提供了一种增强抗生素活性以抑制对该抗生素产生耐药性的细菌生长的方法，即通过将环糊精衍生物与抗生素一起给予。
• Probing carbohydrate–carbohydrate interactions by photoswitchable supramolecular glycoclusters
  作者：Harikrishna Bavireddi、Priya Bharate、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1039/c3cc41025k

  日期：——

  The synthesis of photo-switchable glycoclusters with distinct sugar arrangements is described and the use of these clusters to study carbohydrate–carbohydrate interactions (CCIs) is demonstrated.

  本文描述了具有不同糖排列的光控可变糖簇的合成，并展示了利用这些糖簇研究碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCIs）的方法。