per-6-thio-β-cyclodextrin | 160661-60-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-6-thio-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(6-deoxy-6-mercapto)-β-CD；heptakis-(6-mercapto-6-deoxy)-β-cyclodextrin；Heptakis-(6-Mercapto-6-deoxy)-beta-Cyclodextrin；(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(sulfanylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 160661-60-9
• 化学式: C₄₂H₇₀O₂₈S₇
• 分子量: 1247.46
• InChiKey: MAQZFSOYQPJIOQ-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1502.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble in DMF, DMSO. Insoluble in water, acetone, methanol, chloroform.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  419
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

全巯基-倍他-环糊精又称为全-6-巯基-β-环糊精，可以通过一步反应从β-环糊精制备得到。

用途

全巯基-倍他-环糊精可用于制备滑动轮凝胶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-6-thio-β-cyclodextrin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以55 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Class of Cyclodextrin-Based Nanotubes

  摘要：

  The synthesis and characterization of a novel class of structurally well-defined nanotubes from beta-cyclodextrin are described. These new hosts were formed using disulfide linkages that substitute all the primary hydroxyl groups of a beta-cyclodextrin. A deep and rigid hydrophobic channel with a size of more than 1.5 nm is found in the molecules. Because of their unique geometry and the potential biodegradability of the disulfide bond, this class of molecules could find broad applications in biology and other areas of research.

  DOI：

  10.1021/ol201065u
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose 在 硫脲 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到per-6-thio-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin-centred star polymers synthesized via a combination of thiol-ene click and ring opening polymerization

  摘要：

  本文描述了通过硫醇-烯加成反应，将6-硫代-β-环糊精（CD-(SH)7）与末端为乙烯的聚合物合成环糊精中心星形聚合物。所获得的硫醇-烯产物被用作ε-己内酯（ε-CL）开环聚合（ROP）的引发剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc33742h
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)吡啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 magnesium acetate 、 per-6-thio-β-cyclodextrin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  E-Selective semi-hydrogenation of alkynes via a sulfur-radical mediation over cyclodextrin-modified nickel nanocatalyst

  摘要：

  该催化剂考虑了高活性 Hδ- 和 Hδ+、原位形成的镍纳米颗粒以及主客体相互作用。

  DOI：

  10.1039/d2cy01984a

文献信息

• Mannosylated Poly(ethylene imine) Copolymers Enhance saRNA Uptake and Expression in Human Skin Explants
  作者：Anna K. Blakney、Yamin Abdouni、Gokhan Yilmaz、Renjie Liu、Paul F. McKay、Clément R. Bouton、Robin J. Shattock、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00445

  日期：2020.6.8

  dose minimization. Here, we present a delivery platform for targeted delivery of saRNA using mannosylated poly(ethylene imine) (PEI) enabled by the host–guest interaction between cyclodextrin and adamantane. We show that the host–guest complexation does not interfere with the electrostatic interaction with saRNA and observed that increasing the degree of mannosylation inhibited transfection efficiency

  Messenger RNA（mRNA）是用于疫苗和治疗剂的有前途的平台，自扩增RNA（saRNA）特别有利，因为它可以实现更高的蛋白表达和最小剂量。在这里，我们介绍了一个通过甘露糖基化的聚亚乙基亚胺（PEI）定向递送saRNA的递送平台，该环化糊精和金刚烷之间的客体相互作用实现了该平台。我们发现宿主-客体的复合物不会干扰与saRNA的静电相互作用，并且观察到甘露糖基化程度的提高在体外抑制了转染效率，但在人皮肤外植体中表达GFP的细胞数量增加了8倍。此外，提高糖聚合物与saRNA的比例也提高了离体转染细胞的百分比。我们发现，这些甘露糖基化的PEIs以依赖于甘露糖的方式特异性地增加了人类皮肤中上皮细胞的蛋白质表达。该平台有望用于进一步研究PEI的糖基化和靶向saRNA的传递。
• Efficient perfacial derivatization of cyclodextrins at the primary face
  作者：Boris I. Gorin、Richard J. Riopelle、Gregory R.J. Thatcher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00916-1

  日期：1996.7

  Synthesis of thirteen cyclodextrin (CD) derivatives via the per-6-bromo-6-deoxy-CD is reported in order to demonstrate the efficiency and ease of perfacial functionalization of α, β and γCD employing a Vilsmeier-Haack reagent.

  为了证明使用Vilsmeier-Haack试剂对α，β和γCD进行表面官能化的效率和易用性，已报道了通过全6-溴6-脱氧CD合成13种环糊精（CD）衍生物。
• Effect of Arm Number and Length of Star-Shaped Glycopolymers on Binding to Dendritic and Langerhans Cell Lectins
  作者：Yamin Abdouni、Gokhan Yilmaz、Alessandra Monaco、Resat Aksakal、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00856

  日期：2020.9.14

  and selective binding ability. Therefore, in this study we aimed to understand how the complexity in the sense of the effect of number of arms and lengths in star-shaped glycopolymers affect the binding activity with different lectins. The Cu-mediated reversible deactivation radical polymerization (Cu-RDRP) technique was employed for the synthesis of mannose containing star-shaped glycopolymers with

  自然界中的许多细胞类型都被表面覆盖有糖壳的聚糖覆盖。基于合成糖聚合物的材料可以按照各种生物过程来模拟这些聚糖，例如细胞生长调节，粘附，细菌和病毒引起的炎症以及免疫反应。然而，要完全模仿以获得特异性和选择性结合能力，聚糖的复杂性仍然非常具有挑战性。因此，在这项研究中，我们旨在了解星形糖聚合物中臂数和长度的影响意义上的复杂性如何影响不同凝集素的结合活性。铜介导的可逆失活自由基聚合（Cu-RDRP）技术用于合成具有不同臂数和长度的含甘露糖的星形糖聚合物。1 H NMR，GPC和DLS。第一组糖聚合物（组S1）包含5个星形糖聚合物，每个大分子的臂数不同，但臂长相等，而在第二组5个糖聚合物（组S2）中，每个大分子的糖量保持不变恒定以获得具有相似糖价但结构不同的糖聚合物。随后评估了两种糖聚合物对树突状细胞和朗格汉斯细胞上存在的一系列新的和先前研究的C型甘露糖特异性凝集素的凝集素结合亲和力。简而言之，虽然具有相同臂长和不同分子量的Set
• Enhanced photocatalytic activity of gold nanoparticles driven by supramolecular host–guest chemistry
  作者：Marc Padilla、Francesca Peccati、José Luis Bourdelande、Xavier Solans-Monfort、Gonzalo Guirado、Mariona Sodupe、Jordi Hernando

  DOI：10.1039/c6cc09600j

  日期：——

  Gold nanoparticles coated with cyclodextrins show enhanced plasmon-based photocatalytic activities by promoting catalyst–reactant approximationviasupramolecular host–guest complex formation.

  金纳米颗粒被环糊精包覆后，通过促进催化剂-反应物的近似，显示出增强的基于表面等离子体的光催化活性，通过超分子主-客体复合物形成。
• Electrochemical control of a non-covalent binding between ferrocene and beta-cyclodextrin
  作者：V. Kolivoška、M. Mohos、I. V. Pobelov、S. Rohrbach、K. Yoshida、W. J. Hong、Y. C. Fu、P. Moreno-García、G. Mészáros、P. Broekmann、M. Hromadová、R. Sokolová、M. Valášek、Th. Wandlowski

  DOI：10.1039/c4cc04102j

  日期：——

  The forces required for the detachment of ferrocene (Fc) from β-cyclodextrin (βCD) in a single host (βCD)–guest (Fc) complex were investigated using force spectroscopy under electrochemical conditions. The redox state of the guest Fc moiety as well as the structure of the supporting matrix was found to decisively affect the nanomechanical properties of the complex.

  在电化学条件下，通过力谱学研究了单个主客体（β-环糊精（βCD）–二茂铁（Fc））复合物中从β-环糊精（βCD）上分离二茂铁（Fc）所需的力。结果发现，客体Fc部分的氧化还原状态以及支撑基质的结构对复合物的纳米机械性能有决定性影响。