heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-methylsulfonyl)cyclomaltoheptaose | 23666-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-methylsulfonyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: [1,2,3,4,5,6,7]O²,O³-tetradecaacetyl-[1,2,3,4,5,6,7]O⁶-heptakis-methanesulfonyl-cyclo-lin-hepta[1α=>4]-D-glucopyranosyl；[1,2,3,4,5,6,7]O²,O³-Tetradecaacetyl-[1,2,3,4,5,6,7]O⁶-heptakis-methansulfonyl-cyclo-lin-hepta[1α=>4]-D-glucopyranosyl
• CAS: 23666-42-4
• 化学式: C₇₇H₁₁₂O₆₃S₇
• 分子量: 2270.16
• InChiKey: FMSPKJLSWPNPPA-MFGAOEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.35
• 重原子数：
  147.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  801.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  63.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-methylsulfonyl)cyclomaltoheptaose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到heptakis(6-deoxy-6-azido-2,3-di-O-acetyl)β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-methylsulfonyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Tosyl- und Mesyl-Derivate der Cyclodextrine (I)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01511661

文献信息

• Synthesis of a cycloheptaose consisting of (1 → 4)-linked 7-amino-6,7-dideoxy-α-d-gluco-heptopyranosyl units: A new analog of cyclomaltoheptaose
  作者：Hans H. Baer、Yaping Shen、Francisco Santoyo González、Antonio Vargas Berenguel、Joaquin Isac García

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80083-d

  日期：1992.11

  Approaches to chain extension al the C-6 positions in cyclomaltoheptaose (1) were examined with the aim of producing novel beta-cyclodextrin analogs composed of heptose or hepturonic acid units. Iron carbonyl-mediated methoxycarbonylation, and nucleophilic displacement by cyanide, in the fully acetylated heptakis(6-deoxy-6-iodo) and heptakis(6-O-mesyl) derivates of 1, respectively, were unsuccessful, as were similar reactions attempted with the newly synthesized, analogous allyl-protected derivatives of 1. However, reaction of unprotected heptakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose with lithium cyanide in N,N-dimethylformamide afforded a high yield of the corresponding heptakis(6-cyano-6-deoxy) compound, namely, cyclohepta-(1 --> 4)-(6-deoxy-alpha-D-gluco-heptopyranosid)urononitrile, catalytic hydrogenation of which gave the title compound, cyclo-(1 --> 4)-(7-amino-6,7-dideoxy-alpha-D-glucoheptopyrano)heptaose, isolated as its peracetyl derivative.