CBZ-D-天冬氨酸-Alpha苄脂 | 5241-62-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: CBZ-D-天冬氨酸-Alpha苄脂
• 中文别名: N-苄氧羰基-D-天冬氨酸4-苄酯；CBZ-D-天冬氨酸-Α苄脂
• 英文名称: Z-D-Asp(OBzl)-OH
• 英文别名: (2R)-4-oxo-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 5241-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: VUKCNAATVIWRTF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108°C
• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-D-天冬氨酸-Alpha苄脂 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胃泌素C端四肽的部分修饰的逆反假肽衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已经研究了胃泌素的N-末端四肽的所选肽键的部分逆向-反向修饰的作用。在一些合成的化合物中，苯丙氨酰基残基已被（R，S）-2-苄基丙二酰基，3-苯基丙酰基，苄基氨基甲酰基或苄氧羰基部分取代。在体外，所有假肽均对胃泌素受体表现出亲和力，效力从IC50 = 10（-7）到IC50 = 10（-4）M不等。这些化合物对麻醉大鼠的酸分泌几乎没有或没有活性，但能够拮抗胃泌素的作用。其中最有效的是Boc-Trp-Leu-gAsp-CO-CH2CH2C6H5（20）（ED50 = 0.15 microM / kg），Boc-Trp-Leu-gAsp-m（R，S）Phe-NH2（3）（ED50 = 0.15 microM / kg）和Boc-Trp-gLeu-D-Asp-m（R，S）Phe-NH2（7）（ED50 = 0.3 microM / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00388a002
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-D-asparaginsaeure-dibenzylester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 CBZ-D-天冬氨酸-Alpha苄脂
  参考文献：
  名称：

  多肽。第三部分 胃泌素C端四肽序列，其旋光异构体和酰化衍生物的合成

  摘要：

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。

  DOI：

  10.1039/j39660000555

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Propargylic Esters of N-Protected Amino Acids and Peptides
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson

  DOI：10.1021/jo100537q

  日期：2010.6.4

  critical importance of amino acids in organic synthesis as well as their myriad of applications in “click” chemistry it is interesting to note that the synthesis of C-propargyl derived amino acid esters has not been particularly well served. We report a convenient, straightforward, and high-yielding synthesis of structurally diverse C-propargyl-derived N-protected amino acid esters.

  近年来，人们对将炔烃衍生的基元用于所谓的“点击”化学反应产生了极大的兴趣。鉴于氨基酸在有机合成中的至关重要性及其在“点击”化学中的众多应用，值得注意的是，C-炔丙基衍生的氨基酸酯的合成并未得到很好的服务。我们报道了结构多样的C-炔丙基衍生的N-保护的氨基酸酯的方便，直接和高产率的合成。
• A mild and efficient method for the preparation of n-tosyl amides and lactams
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85848-8

  日期：1988.1

  N-tosyl amides and lactams can be prepared easily and under mild conditions by the inter- or intramolecular condensation of carboxylic acids and secondary sulfonamides. The coupling reagent used is dicyclohexyl-carbodiimide (DCC) in the presence of 4-pyrrolidinopyridine (4-PPY) and the reactions proceed readily, usually in high yield, at room temperature.

  N-甲苯磺酰胺和内酰胺可以轻松地在温和条件下通过羧酸和仲磺酰胺的分子间或分子内缩合制备。在4-吡咯烷基二吡啶（4-PPY）存在下，使用的偶联剂是二环己基-碳二亚胺（DCC），该反应在室温下容易进行，通常以高收率进行。
• Synthesis of novel 6-amido-6-deoxy-l-galactose derivatives as sialyl Lewis X mimetics
  作者：Michael W. Cappi、Wilna J. Moree、Lei Qiao、Thomas G. Marron、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00236-2

  日期：1997.2

  The synthesis and biological potency of several sialyl Lewis X (SLe(x)) mimetics is described. These mimics incorporate all of the critical functional groups present in SLe(x) necessary for binding to E-selectin. L-Galactose is used to mimic the naturally occurring L-fucose residue in SLe(x) due to the identical arrangement of the 2-, 3-, and 4-hydroxyl groups. Several synthetically and enzymatically

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。
• Replacement of Glycine with Dicarbonyl and Related Moieties in Analogues of the C-Terminal Pentapeptide of Cholecystokinin: CCK₂ Agonists Displaying a Novel Binding Mode
  作者：Bruno Bellier、Marie-Emmanuelle Million、Sophie DaNascimento、Hervé Meudal、Safia Kellou、Bernard Maigret、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm0000416

  日期：2000.10.1

  known to possess sufficient structural features for CCK(2) recognition, none shares the properties of BC 264. Hence we have developed new short peptidic or pseudo-peptidic derivatives containing the C-terminal tetrapeptide of BC 264. Our results indicate that some compounds characterized by the presence of two carbonyl groups at the N-terminus, as in 2b (HO(2)C-CH(2)-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp-Phe-NH(2)), are

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC
• [EN] ALPHA-AMINO AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALPHA-AMINO-AMIDE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216823A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and their drug resistant strains and are useful in the treatment of bacterial infections, wherein X is selected from the following formula [2] : Y is selected from the following formula [3].

  提供以下一般式[1]所代表的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌株在内的革兰氏阴性细菌表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染方面有用，其中X从以下一般式[2]中选择：Y从以下一般式[3]中选择。