2-氯-7-氟-4-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-5-酮 | 193693-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 2-氯-7-氟-4-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-5-酮
• 英文名称: 2-chloro-7-fluoro-4-methyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: flumazenil；2-chloro-7-fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,4]diazepine-5-one；5H-1,4-Benzodiazepin-5-one, 2-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-4-methyl-；2-chloro-7-fluoro-4-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 193693-31-1
• 化学式: C₁₀H₈ClFN₂O
• 分子量: 226.638
• InChiKey: VBMMLXOEDIOYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-氟-4-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-5-酮 在 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氟马西尼
  参考文献：
  名称：

  The isolation and use of a benzodiazepine iminochloride for the efficient construction of flumazenil

  摘要：

  The benzodiazepine iminochloride 2 has been isolated, characterized and its reaction with a glycinate enolate synthon investigated resulting in an efficient synthesis of the imidazobenzodiazepine flumazenil. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00078-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红酸酐 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-氯-7-氟-4-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-5-酮
  参考文献：
  名称：

  一种稳定性同位素取代的氟马西尼类化合物的制备及应用方法

  摘要：

  本发明提供一种稳定性同位素取代的氟马西尼类化合物的制备和应用方法，其中，所述氟马西尼类化合物的化学结构通式为：其中R1、R2、R3、R5、R6和/或R7相互独立地为氢或氘；R4和/或R8代表支链或直链C1‑C4烷基，其中没有或者有一个或多个氢原子被氘取代；其中R1、R8中至少有一个氢原子被氘取代。本发明的有益效果是：氘代氟马西尼类化合物作为造影剂可在体内稳定存在，多次检测不会对人体造成伤害，通过使用标准的磁共振波谱采集硬件和信号处理就可以直接监测氘标记的转换，方法简单实用，精度高、结果可靠，可定量定位的分析代谢状况。

  公开号：

  CN113336762A

文献信息

• 一种氟马西尼的制备方法
  申请人：南湖实验室

  公开号：CN112979658B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。
• 一类苯并二氮䓬衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN113087713B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了式(I)所示的苯并二氮衍生物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及其药学上可接受的盐、结晶水合物及溶剂合物，及其制备方法，和在制备GABAA受体激动剂的解毒剂、麻醉后的促醒剂、抗癫痫药物、抗老年痴呆药物、乙醇中毒解毒剂、治疗原因不明导致神志丧失促醒剂的药物中的用途。
• 一种适合工业化生产的氟马西尼的制备方法
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN112457317B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种适合工业化生产的高纯度氟马西尼的制备方法。本发明经过氯代、关环即可制备出氟马西尼。根据本发明的制备方法能够缩短工业化生产时间，减少设备需求，做到经济效益最大化，所得到的氟马西尼纯度高达99.9％。
• Process for the manufacture of imidazodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05670640A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  A process for the manufacture of compounds of formula ##STR1##

  制造化合物的公式为##STR1##的过程
• A process for the manufacture of imidazodiazepine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0787729B1

  公开（公告）日：2001-04-18