(l)-N-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (l)-N-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester
• 英文别名: N-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester；Methyl 2-[(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)-methylamino]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₅
• mdl: MFCD13158251
• 分子量: 270.217
• InChiKey: DGIDBTNROZCKBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (l)-N-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester 在 五氯化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 氟马西尼
  参考文献：
  名称：

  一种氟马西尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。

  公开号：

  CN112979658B
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲酸 、 肌氨酸甲酯盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(l)-N-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)-N-methylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氟马西尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。

  公开号：

  CN112979658B

文献信息

• 一种氟马西尼的制备方法
  申请人：南湖实验室

  公开号：CN112979658B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。
• 一类苯并二氮䓬衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN113087713B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了式(I)所示的苯并二氮衍生物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及其药学上可接受的盐、结晶水合物及溶剂合物，及其制备方法，和在制备GABAA受体激动剂的解毒剂、麻醉后的促醒剂、抗癫痫药物、抗老年痴呆药物、乙醇中毒解毒剂、治疗原因不明导致神志丧失促醒剂的药物中的用途。