5-氟靛红酸酐 | 321-69-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-氟靛红酸酐
• 英文名称: 5-fluoroisatoic anhydride
• 英文别名: 6-fluoro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；6-fluoro-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；6-fluoro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 321-69-7
• 化学式: C₈H₄FNO₃
• 分子量: 181.123
• InChiKey: UBKGOWGNYKVYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-262°C
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

5-氟靛红酸酐

简介 5-氟靛红酸酐是一种医药中间体，可通过将2-氨基-5-氟基苯甲酸与三光气一步制备得到。这种化合物可用于合成一类2-(氨基)甲基喹唑啉-4(3H)-酮类化合物，这类化合物可用作DPP-4抑制剂，广泛应用于抗糖尿病及其他疾病的药物开发。

制备 以13.30g (85.73mmol) 2-氨基-5-氟基苯甲酸溶于100mL THF中，并在预冷至0.5小时后于冰浴下搅拌2小时。随后，迅速加入12.72g（42.86mmol）双(三氯甲基)碳酸酯，密封反应器并在冰浴下继续搅拌1.5小时。接着将混合物转移至100℃油浴中回流6小时。使用旋转蒸发仪浓缩反应液后，加入150mL乙醚进行抽滤。白色粉末状的5-氟靛红酸酐通过4次THF-乙醚（1:10）洗涤真空干燥获得，最终总收率为95.62%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红酸酐 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINONYL PIPERAZINE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLINONYLE PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ξ(DGKξ)中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症方面是有用的。

  公开号：

  WO2021133748A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到5-氟靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  Recyclable (PhSe)₂-catalyzed selective oxidation of isatin by H₂O₂: a practical and waste-free access to isatoic anhydride under mild and neutral conditions

  摘要：

  一种实用且无废物的异酞酸酐合成方法被报道。该方法的特点是通过过滤进行简单的分离程序，有助于直接回收和重复使用有机硒催化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01030f

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• Indolo[2,1-biquinazoline-6,12-dione antibacterial compounds and methods
  申请人：PathoGenesis Corporation

  公开号：US05441955A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Methods, compounds and compositions are provided form inhibiting the growth of pathogenic mycobacteria in vitro and of treatment of pathogenic mycobacterial infections in vivo using indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A, B, C, D, E, F, G and H are independently selected from carbon and nitrogen, or A and B or C and D can be taken together to be nitrogen or sulfur, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The methods, compounds and compositons are particularly useful for inhibiting the growth of Mycobacterium tuberculosis, and may be used alone, or in combination with other anti-Mycobacterium tuberculosis agents, such as isoniazid, rifampin, pyrazinamide, rifabutin, streptomycin and ciprofloxacin, to provide new agents for the treatment of tuberculosis, including multidrug-resistant tuberculosis (MDRTB).

  提供了一种用于体外抑制病原性分枝杆菌生长和用于体内治疗病原性分枝杆菌感染的方法、化合物和组合物，使用式(I)的吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮化合物：##STR1## 其中A、B、C、D、E、F、G和H独立地选自碳和氮，或A和B或C和D可以结合在一起成为氮或硫，并且其药学上可接受的盐。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制结核分枝杆菌的生长，并可单独使用，或与其他抗结核分枝杆菌药物（如异烟肼、利福平、吡嗪酰胺、利福布汀、链霉素和环丙沙星）结合使用，以提供用于治疗结核病的新药物，包括多药耐药结核病（MDRTB）。
• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。