5-甲基-8-硝基-6-氧代-5,6-二氢-4H-苯并[f]咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-3-羧酸乙酯 | 84377-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 5-甲基-8-硝基-6-氧代-5,6-二氢-4H-苯并[f]咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-8-nitro-6-oxo-5,6-dihydro-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carboxylate
• 英文别名: Nitromazenil；8-nitro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazol[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5,6-dihydro-5-methyl-8-nitro-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate；ethyl 5-methyl-8-nitro-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 84377-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₅
• 分子量: 330.3
• InChiKey: IHISDHNVVJHQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-8-硝基-6-氧代-5,6-二氢-4H-苯并[f]咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 氟马西尼
  参考文献：
  名称：

  一种适用于 FLUORINE-18 标记的氟腙新合成方法

  摘要：

  近年来，由于多种因素的共同作用，氟化有机化合物在生物医学领域越来越重要，例如 (i) 碳-氟键的稳定性，特别是在热和氧化降解方面 (ii)氟和氢原子的类似空间要求允许类似的代谢途径和（iii）增强的亲脂性，与相应的氢化类似物相比，导致氟化化合物扩散到动物组织中。此外，“*F 标记的底物在正电子发射断层扫描 (PET) 中充当示踪剂，这构成了体内药代动力学研究和非侵入性临床诊断的有用工具。*然而，由于半衰期（110 分钟） ) 的氟 18 核素，只要在合成序列的最后一步掺入氟原子，就可以实现和操纵 18F 标记的底物。不幸的是，在大多数有机氟衍生物的合成中情况并非如此。在与药理学家合作计划的背景下，我们希望获得抗抑郁药氟马西尼 73 及其三唑类似物 10 的新条目，适用于最终的氟

  DOI：

  10.1080/00304940309355361
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 在 N-bromosuccinamide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-甲基-8-硝基-6-氧代-5,6-二氢-4H-苯并[f]咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种氟马西尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。

  公开号：

  CN112979658B

文献信息

• [EN] AUTOMATED RADIOSYNTHESIS<br/>[FR] RADIOSYNTHÈSE AUTOMATISÉE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011042529A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method to obtain radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABAA receptors. The method of the invention is high-yielding and may conveniently be carried out on an automated synthesizer such as FastlabTM. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention. Novel precursor compounds useful in the method of the invention are also provided, as are a number of novel compounds obtained by the method of the invention.

  本发明提供了一种用于获取对体内成像GABAA受体有用的放射氟化合物的方法。该发明的方法产率高，并且可以方便地在诸如FastlabTM之类的自动合成仪上进行。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒子。本发明方法中有用的新型前体化合物也提供了，以及通过本发明方法获得的一些新型化合物。
• [EN] [18 F] - LABELLED ANALOGUES OF FLUMAZENIL AS IN VIVO IMAGING AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DU FLUMAZÉNIL MARQUÉS AU FLUOR 18 EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011042550A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABAA receptors. Also provided by the present invention is a method of synthesis for the radiofluorinated compounds of the invention, in particular an automated method of synthesis. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention.

  本发明提供了用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物。本发明还提供了一种用于合成所述放射性氟化合物的方法，特别是一种自动合成方法。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒式装置。
• Imidazo-benzodiazepines and their use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04352815A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  There is provided imidazodiazepines of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is methyl, ethyl or isopropyl, one of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen and the other is nitro or cyano, and either R.sup.2 is hydrogen and R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together are dimethylene, trimethylene or propenylene and the carbon atom denoted as .gamma. has the (S)-- or (R,S)-- configuration, and X is an oxygen or sulphur atom, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful in the antagonization of the central-depressant muscle relaxant, ataxic, blood pressure-lowering and respiratory-depressant properties of 1,4-benzodiazepines which have tranquillizing activity. They can also be used for suppressing the activities on the central nervous system of 1,4-benzodiazepines used in other fields of indication, for example of schistosomicidally-active 1,4-benzodiazepines. Also provided are methods for making the compounds.

  提供了公式为##STR1##的咪唑二氮杂环己烷衍生物，其中R.sup.1为甲基、乙基或异丙基，R.sup.4和R.sup.5中的一个为氢，另一个为硝基或氰基，R.sup.2为氢，R.sup.3为氢或较低的烷基，或者R.sup.2和R.sup.3一起为二甲基、三甲基或丙烯基，标记为γ的碳原子具有(S)-或(R,S)-构型，X为氧或硫原子，以及它们的药学上可接受的酸盐。这些化合物在对抗具有镇静作用的1,4-苯二氮杂环己烷的中枢抑制性肌肉松弛、共济失调、降低血压和呼吸抑制性能方面很有用。它们还可用于抑制1,4-苯二氮杂环己烷在其他适应症领域中的中枢神经系统活性，例如对裂体杀虫活性的1,4-苯二氮杂环己烷。同时还提供了制备这些化合物的方法。
• [EN] RADIOLABELLED FLUMAZENIL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS RADIOMARQUÉS DE FLUMAZÉNIL
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2012131037A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A novel 18F- labelled compound suitable for use as a PET tracer for imaging GABA receptors is provided as well as a precursor compound for use in its synthesis and methods for its preparation. Also disclosed herein is an in vivo imaging method comprising administration of said 18F- labelled compound, which finds use in the diagnosis of conditions in which expression of the GABAA receptor is abnormal, or in the monitoring of such conditions.

  本发明提供了一种适用于PET示踪剂成像GABA受体的新型18F标记化合物，以及用于其合成的前体化合物和制备方法。本发明还公开了一种体内成像方法，包括给予所述18F标记化合物，该方法用于诊断GABAA受体表达异常或监测此类疾病的情况。
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展示环节是一系列论文，涉及之前所有会议的内容。克里斯蒂安·波斯托拉切（Cristian Postolache）是第四届威利青年科学家奖得主，他在本次会议上展示了一幅海报。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.