[5-(4-Nitrophenyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl]phenylmethanone | 1173179-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(4-Nitrophenyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [5-(4-nitrophenyl)-2H-triazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1173179-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: DTENGVOHZUYBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-Nitrophenyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl]phenylmethanone 、 1,2-二氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(2-(2-chloroethyl)-5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-2-取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成中的构象控制。

  摘要：

  已开发出具有优异产率和区域选择性的合成N-2-取代-1,2,3-三唑的有效策略。

  DOI：

  10.1039/b805328f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到[5-(4-Nitrophenyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1 H -1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02463-x

文献信息

• Synthesis of 4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-019-02463-x

  日期：2019.8

  catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of aroyl chlorides with aryl acetylenes, and 1,3-dipolar cycloaddition of the 1,3-diarylprop-2-yn-1-ones with sodium azide under catalyst free conditions achieved the synthesis of aryl(4-aryl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanones in moderate-to-good chemical yields (30–90%). The procedures allowed the synthesis of 4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazol scaffolds containing

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要
• Conformational control in the regioselective synthesis of N-2-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Yunfeng Chen、Yuxiu Liu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b805328f

  日期：——

  An effective strategy for the synthesis of N-2-substituted-1,2,3-triazoles with excellent yields and regioselectivity has been developed.

  已开发出具有优异产率和区域选择性的合成N-2-取代-1,2,3-三唑的有效策略。