n-heptadecyl-2'-pyridylsulphide | 89025-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: n-heptadecyl-2'-pyridylsulphide
• 英文别名: 1-(pyridine-2-thiyl)heptadecane；2-(Heptadecylsulfanyl)pyridine；2-heptadecylsulfanylpyridine
• CAS: 89025-52-5
• 化学式: C₂₂H₃₉NS
• 分子量: 349.624
• InChiKey: KUMPBMQASQEQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-heptadecyl-2'-pyridylsulphide 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到正十七烷
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x
• 作为产物：
  描述：

  N-octadecanoyloxy-2-pyridinethione 反应 2.0h， 生成 n-heptadecyl-2'-pyridylsulphide
  参考文献：
  名称：

  酸自由基脱羧的新方法和改进方法

  摘要：

  在用三正丁基锡烷或叔丁基硫醇处理时，衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯进行有效的自由基链脱羧成相应的正构烷烃。在没有这些氢原子供体的情况下，观察到平滑的脱羧重排，给出了正烷基2-吡啶基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39830000939

文献信息

• Decarboxylative radical addition to vinylsulphones and vinylphosphonium bromide: Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones.
  作者：Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Elisabeth Crépon (née da Silva)、Jadab Sarma、Hideo Togo、Samir Z. Zaid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96163-0

  日期：1991.8

  Irradiation of O-acyl derivatives 1 of N-hydroxy- 2-thiopyridone with visible light in the presence of phenyl vinyl sulphone or vinyl triphenylphosphonium bromide leads to the corresponding adducts 8 and 9 which can undergo a wide variety of further transformations.
• Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones
  作者：Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Jadab Sarma、Elisabeth da Silva、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80699-7

  日期：1989.1
• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• New and improved methods for the radical decarboxylation of acids
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39830000939

  日期：——

  Carboxylic acid esters derived from N-hydroxypyridine-2-thione undergo efficient radical chain decarboxylation to the corresponding nor-alkane on treatment with either tri-n-butylstannane or t-butylmercaptan; in the absence of these hydrogen atom donors a smooth decarboxylative rearrangement giving noralkyl 2-pyridyl sulphides is observed.

  在用三正丁基锡烷或叔丁基硫醇处理时，衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯进行有效的自由基链脱羧成相应的正构烷烃。在没有这些氢原子供体的情况下，观察到平滑的脱羧重排，给出了正烷基2-吡啶基硫化物。