8-氟-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 | 39876-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-氟-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
• 中文别名: 8-氟-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
• 英文名称: 8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 39876-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂
• mdl: MFCD00277692
• 分子量: 190.22
• InChiKey: MNWNSXZHWSTXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216°C
• 沸点：
  355.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应避光干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-{8-fluoro-1H,2H,3H,4H,5H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl}-2-(morpholin-4-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019134978A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氟-1,3,4,5-四氢-2H-吡啶基-[4,3-b]吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到8-氟-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-咔啉的抗精神病活性。

  摘要：

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。

  DOI：

  10.1021/jm00393a023

文献信息

• 5-HT Reuptake Inhibitors with 5-HT_1B/1D Antagonistic Activity:  A New Approach toward Efficient Antidepressants
  作者：Lisa Matzen、Christoph van Amsterdam、Wilfried Rautenberg、Hartmut E. Greiner、Jürgen Harting、Christoph A. Seyfried、Henning Böttcher

  DOI：10.1021/jm9811054

  日期：2000.3.1

  block the sumatriptan-induced inhibition of potassium-evoked [(3)H]5-HT release. The 5-HT reuptake inhibition of the ureas determined in rat brain synaptosomes was found to be either increased or decreased as compared to the uncoupled indole derivatives indicating that the reuptake inhibition shown by the ureas is not only due to the indole part but also affected by the aniline moiety of the molecule. Among

  作为我们针对新型潜在抗抑郁药的研究计划的一部分，已制备了一系列不对称尿素，并将其评估为具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂。这些化合物的设计基于各种吲哚衍生物（以前显示出抑制5-HT再摄取的作用）与三个不同的苯胺部分的偶联，而苯胺部分是已知的5-HT（1B / 1D）配体的一部分。分别在大鼠额叶皮层中使用[（125）I]碘氰基吲哚醇，在小腿纹状体中使用[（3）H] 5-HT以及在大鼠海马中使用[（3）H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的结合实验，揭示了与5-HT（1A）和5-HT（1D）受体对许多化合物的亲和力相比，对5-HT（1B）受体的亲和力明显更高，其中4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）哌啶-1-甲酸[4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基]酰胺（5），相应的4-氟-1H-吲哚-3-基类似物21a和相应的6-氟-1H-吲哚-3-基类似物21b。苯胺部
• Novel Compound - 827
  申请人：Dossetter Alexander Graham

  公开号：US20090012077A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to compounds and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases, including cathepsins B, K, C, F, H, L, O, S, W and X. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin K.

  本发明涉及用于治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关疾病的化合物和组合物。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶的可逆抑制剂，包括卡特普辛B、K、C、F、H、L、O、S、W和X。特别感兴趣的是与卡特普辛K相关的疾病。
• 芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109928971A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述化合物或所述药物组合物可以用作二肽基肽酶‑IV(DPP‑IV)抑制剂。
• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• Heterocyclic derivatives, their preparation and medicinal products
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05114949A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compounds are disclosed of formula: R.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n --Het in which R.sub.1 represents a residue of formula ##STR1## X represents a hydrogen atom or an alkyl radical, Y represents a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy radical, Z represents an alkyl radical, n is equal to 2 or 3, Het represents a substituted piperidino (substituted at the 4-position with a 1-indenylidene, 1-indenyl or 1-indanyl radical or with a chain --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2 or .dbd.CH--R.sub.2), substituted 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl (substituted at the 4-position with a chain --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2), m is equal to 1 or 2, and R.sub.2 represents an optionally substituted 2- or 3-indolyl radical, a 1- or 2-indanyl, 1- or 2-indenyl, an optionally substituted 1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl radical, a 1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolyl radical, an optionally substituted 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl radical or a 1-indolyl radical, their preparation and medicinal products containing them.

  揭示了具有以下结构的化合物：R.sub.1--(CH.sub.2).sub.n--Het，其中R.sub.1代表以下结构的残基##STR1##X代表氢原子或烷基基团，Y代表氢原子或烷基或烷氧基团，Z代表烷基基团，n等于2或3，Het代表取代的哌啶基（在4位取代有1-茚基亚甲基、1-茚基或1-茚基基团或具有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2或.dbd.CH--R.sub.2)，取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基（在4位取代有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2），m等于1或2，R.sub.2代表可选取代的2-或3-吲哚基团，1-或2-茚基、1-或2-茚基、可选取代的1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-基团、1,2,3,4-四氢-3-喹啉基团、可选取代的1,2,3,4-四氢-2-萘基团或1-吲哚基团，它们的制备以及含有它们的药物产品。