(3,6-dichloro-4-pyridazinyl) phenyl ketone | 119216-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,6-dichloro-4-pyridazinyl) phenyl ketone
• 英文别名: (3,6-dichloropyridazin-4-yl)(phenyl)methanone；(3,6-dichloropyridazin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 119216-06-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 253.087
• InChiKey: XVHFDSBAACYKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,6-dichloro-4-pyridazinyl) phenyl ketone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到(6-azido-8-tetrazolo<1,5-b>pyridazinyl) phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Haider; Heinisch; Moshuber, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 9, p. 679 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 sodium azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 (3,6-dichloro-4-pyridazinyl) phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的α-氯苄基取代反应通过亲二氯联苯取代：Friedel-Crafts反应的Umpolung

  摘要：

  现成的α，α-二氯甲苯与缺乏电子的芳烃进行替代性亲核取代（VNS）反应，生成α-氯苄基硝基苯，六元和五元杂环。最初形成的α-氯苄基碳负离子（而不是质子化）的氧化导致二芳基酮的形成，这为缺电子的芳环的整体亲核CH苯甲酰化提供了一种手段。或者，可以通过分离的α-氯二芳基甲烷与叠氮化钠的反应获得苯甲酰化的硝基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01091

文献信息

• Air-Stable Solid Aryl and Heteroaryl Organozinc Pivalates: Syntheses and Applications in Organic Synthesis
  作者：Sophia M. Manolikakes、Mario Ellwart、Christos I. Stathakis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201403015

  日期：2014.9.15

  air‐stable, solid, polyfunctional aryl and heteroarylzinc pivalates were efficiently prepared by either magnesium insertion or Hal/Mg exchange followed by transmetalation with Zn(OPiv)2 (OPiv=pivalate). By reducing the amount of LiCl the air stability could be significantly enhanced compared with previously prepared reagents. An alternative route is directed magnesiation using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐

  通过插入镁或Hal / Mg交换，然后用Zn（OPiv）2（OPiv =新戊酸酯）进行金属转移，可以有效地制备各种空气稳定的固体多官能芳基和杂芳基锌新戊酸酯。与以前制备的试剂相比，通过减少LiCl的含量，可以显着提高空气稳定性。的替代路线是使用TMPMgCl涉及镁化⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），然后用锌（OPiv）转移金属化2，或者对于非常敏感的底物，直接浸锌通过使用TMPZnOPiv。这些锌试剂不仅对空气具有极好的稳定性，而且它们的C范围也很广。C键形成反应，例如烯丙基化和碳环化反应，以及醛的加成和1,4加成反应。可以通过使用过量的TMSC1来克服无所不在的新戊酸酯阴离子的副反应来进行酰化反应。
• Ag-catalyzed decarboxylative acylation of pyridazines using α-keto acids in aqueous media
  作者：Shengqiang Wang、Xiaobo Xu、Dapeng Zou、Qijie Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152691

  日期：2021.1

  An efficient and general protocol for Ag-Catalyzed decarboxylative acylation of pyridazines using α-keto acids as acylation reagent in aqueous media has been described. This method provides a new avenue for the synthesis of diverse array of acylated pyridazines with different substitution patterns. The reaction proceeds smoothly in water under mild conditions and exhibits a good functional group tolerance

  已经描述了在水性介质中使用α-酮酸作为酰化试剂进行Ag催化的哒嗪的Ag催化脱羧酰化的有效通用方法。该方法为合成具有不同取代方式的各种酰化哒嗪提供了新途径。该反应在温和条件下的水中平稳进行，并具有良好的官能团耐受性。
• Synthese neuer Aryl-(3,-dichloro-4-pyridazinly)-ketone und ihre Reaktion mit N,N-Dinucleophilen
  作者：Thomas A. Eichhorn、Steffen Piesch、Walter Ried

  DOI：10.1002/hlca.19880710507

  日期：1988.8.10

  Synthesis of New Aryl (3,6-Dichloro-4-pyridazinyl) Ketones and their Reaction with N,N-Dinucleophiles

  新的芳基（3,6-二氯-4-哒嗪基）酮的合成及其与N，N-二亲核试剂的反应
• Efficient mono- and bis-functionalization of 3,6-dichloropyridazine using (tmp)2Zn·2MgCl2·2LiCl
  作者：Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b815903c

  日期：——

  2LiCl. The resulting bis-organozinc species react with various electrophiles; subsequent functionalization via a second metallation proceeds readily; further reactions with hydrazine lead to highly substituted pyrazolo[3,4-c]pyridazines derivatives.

  3,6-二氯哒嗪使用（tmp）2Zn.2MgCl2.2LiCl进行平滑的金属化反应。生成的双有机锌物质与各种亲电试剂反应；经由第二金属化的后续官能化容易进行；与肼的进一步反应导致高度取代的吡唑并[3,4-c]哒嗪衍生物。
• Novel access to 1,4-benzodiazepin-2-ones via the Buchwald reaction and application to the synthesis of novel heterocyclics
  作者：Christophe Salomé、Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.045

  日期：2012.2

  A new two step strategy for the preparation of 1,4-benzodiazepin-2-ones has been developed starting from the 2-halogenobenzophenone under Buchwald conditions (Pd(OAc)(2), XantPhos, Cs2CO3, dioxane 100 degrees C). This strategy has been extended to two 2-halogeno-3-benzoyl-azines (pyridines, pyridazines). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.