3,6-dichloro-4-(1-hydroxyphenylmethyl)pyridazine | 130825-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dichloro-4-(1-hydroxyphenylmethyl)pyridazine
• 英文别名: (3,6-Dichloro-4-pyridazinyl)phenylmethanol；(3,6-dichloro-pyridazin-4-yl)-phenyl-methanol；(3,6-Dichloropyridazin-4-yl)-phenylmethanol
• CAS: 130825-19-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: LOSBLPDITNVTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-4-(1-hydroxyphenylmethyl)pyridazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(3,6-dichloro-4-pyridazinyl) phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Turck, A.; Ple, N.; Mojovic, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1377 - 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到3,6-dichloro-4-(1-hydroxyphenylmethyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  氟，氯和甲氧基在二嗪系列金属化反应中的相对邻位导向能力。XXXV二嗪

  摘要：

  研究了2-氯-6-甲氧基吡嗪，2-氟-6-甲氧基吡嗪和3-氟-6-氯哒嗪的金属选择性。相对邻-directing功率为˚F> OME>氯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400517

文献信息

• Relative<i>ortho</i>-directing power of fluorine, chlorine and methoxy group for the metalation reaction in the diazine series. Diazines XXXV
  作者：Frédéric Toudic、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Mircea Darabantu、Thierry Lequeux、Jean Claude Pommelet

  DOI：10.1002/jhet.5570400517

  日期：2003.9

  The regioselectivity of the metalation of 2-chloro-6-methoxypyrazine, 2-fluoro-6-methoxypyrazine and 3-fluoro-6-chloropyridazine was studied; the relative ortho-directing power was F > OMe > Cl.

  研究了2-氯-6-甲氧基吡嗪，2-氟-6-甲氧基吡嗪和3-氟-6-氯哒嗪的金属选择性。相对邻-directing功率为˚F> OME>氯。
• Turck, A.; Ple, N.; Mojovic, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1377 - 1381
  作者：Turck, A.、Ple, N.、Mojovic, L.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel access to 1,4-benzodiazepin-2-ones via the Buchwald reaction and application to the synthesis of novel heterocyclics
  作者：Christophe Salomé、Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.045

  日期：2012.2

  A new two step strategy for the preparation of 1,4-benzodiazepin-2-ones has been developed starting from the 2-halogenobenzophenone under Buchwald conditions (Pd(OAc)(2), XantPhos, Cs2CO3, dioxane 100 degrees C). This strategy has been extended to two 2-halogeno-3-benzoyl-azines (pyridines, pyridazines). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.