3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醇 | 124936-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醇
• 中文别名: 盐酸托特罗定；2-[3-[双(1甲基乙基-)氨基]-1-苯基丙基]-4-甲基苯酚氢溴酸盐[盐酸托特罗定]；3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基-1-丙醇
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropylamine hydrochloride
• 英文别名: tolterodine hydrochloride；2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-methylphenol hydrochloride；[3-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-phenyl-propyl]-diisopropyl amine hydrochloride；racemic tolterodine hydrochloride；2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol hydrochloride；2-[3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol;hydrochloride
• CAS: 124936-75-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO*ClH
• 分子量: 361.955
• InChiKey: FSUOGWPKKKHHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醇 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基l]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLTERODINE, COMPOSITIONS AND USES THEREOF, AND PREPARATION OF THE SAME
  [FR] TOLTERODINE, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS, ET PREPARATIONS DESDITES COMPOSITIONS

  摘要：

  左托吡啶盐酸盐的晶体形式，提高纯度的左托吡啶，其组合物和用途，以及制备这些物质的过程。

  公开号：

  WO2005061432A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  还原苯甲酸乙酯和2-（3-羟基-1-苯丙基）-4-甲基苯酚的选择性保护：托特罗定的新型简便合成方法

  摘要：

  以苯甲酰乙酸乙酯为起始原料，开发了一种新的简便的托特罗定合成方法。使用甲醇中的硼氢化钠进行还原，然后使用FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂进行Friedel-Crafts烷基化反应，生成已知的2-（3-羟基-1-苯基丙基）-4-甲基苯酚中间体。通过两相反应用对-甲苯磺酰氯连续保护酚羟基，并使用对硝基苯磺酰氯将脂肪族羟基转化为羟基，有助于直接取代二异丙胺。在对甲苯磺酰基同时去保护后，通过使用l的拆分，获得光学纯的（R）-托特罗定· l-酒石酸酯-酒石酸，纯度为99.99％。

  DOI：

  10.1021/op7001134

文献信息

• Process for preparing tolterodine
  申请人：Venkataraman Sundaram

  公开号：US20060094904A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A process for preparing tolterodine with high purity.

  一种制备高纯度托特罗定的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N,N-DIISOPROPYL-3-(2-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)- 3-PHENYL PROPYLAMINE AND ITS SALTS STARTING FROM A NOVEL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE N,N-DIISOPROPYL-3-(2-HYDROXY-5-MÉTHYLPHÉNYL)-3-PHÉNYLPROPYLAMINE ET DE SES SELS À PARTIR D'UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：CAMBREX PROFARMACO MILANO S R L

  公开号：WO2012098044A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention concerns an improved process for the preparation of tolterodine (N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl propyl amine) and its salts, in particular for the preparation of the tartrate salt, and more particularly for the (+)-(R) enantiomer of tolterodine L-tartrate, starting from a novel intermediate, N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3- phenyl-2-propenamide, which can be used as pure Z or E isomer or as a mixture of Z and E isomers. When the target is the preparation of the enantiomer (R)-(+)-(N,N- diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropylamine) and diastereomeric crystallization of suitable compound is applied, the present invention covers also the use of racemisation of undesired (S)-(-)- (N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3 -phenyl propylamine) enantiomer and its recycle in the process.

  该发明涉及一种改进的制备托特罗定（N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺）及其盐的过程，特别是制备酒石酸盐，更具体地是制备托特罗定L-酒石酸盐的（+）-(R)对映体的过程，从一种新型中间体N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺开始，该中间体可用纯Z或E异构体或Z和E异构体混合物形式使用。当目标是制备对映体(R)-(+)-(N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺)并且适当化合物的二对映体结晶被应用时，该发明还涵盖了对不需要的(S)-(-)-(N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺)对映体的消旋化及其在过程中的再循环的用途。
• Process for the preparation of N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)- 3-phenyl propylamine and its salts starting from a novel intermediate
  申请人：Cambrex Profarmaco Milano S.r.l.

  公开号：EP2476665A1

  公开（公告）日：2012-07-18

  The invention concerns an improved process for the preparation of tolterodine (N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl propylamine) and its salts, in particular for the preparation of the tartrate salt, and more in particular for the (+)-(R) enantiomer of tolterodine L-tartrate, starting from a novel intermediate, N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenamide which can be used as pure Z or E isomer or as a mixture of Z and E isomers.

  这项发明涉及一种改进的制备替洛特定（N，N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙胺）及其盐的过程，特别是制备酒石酸盐，更特别是从一种新的中间体N，N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺开始制备(+)-(R)对映体替洛特定L-酒石酸盐，该中间体可用作纯Z或E异构体，也可用作Z和E异构体的混合物。
• An Improved, Scalable, and Impurity-Free Process for Tolterodine Tartrate
  作者：Keesari Srinivas、Neti Srinivasan、Kikkuru Srirami Reddy、Muddasani Ramakrishna、Chinta Raveendra Reddy、Muthulingam Arunagiri、Routhu Lalitha Kumari、Sundaram Venkataraman、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1021/op050024w

  日期：2005.5.1

  Tolterodine tartrate is an anticholinergic muscle relaxant used to treat urinary frequency, urinary urgency, and incontinence in people with unstable bladders. An improved, cost-effective, and impurity-free process for tolterodine tartrate suitable for large-scale commercial production is described here by addressing various scale-up and impurity issues.

  酒石酸托特罗定是一种抗胆碱能的肌肉松弛剂，用于治疗膀胱不稳定者的尿频，尿急和尿失禁。本文通过解决各种规模化和杂质问题，描述了一种适用于大规模商业生产的酒石酸托特罗定的改进的，成本有效的，无杂质的方法。
• PROCESS FOR PREPARING TOLTERODINE
  申请人：Venkataraman Sundaram

  公开号：US20080146844A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A process for preparing tolterodine with high purity.

  制备高纯度托吡酯的方法。