替卡西林杂质A | 6933-26-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 替卡西林杂质A
• 英文名称: (5-ethyl-2-thienyl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-benzoyl-5-ethylthiophene；5-ethyl-2-benzoylthiophene；Decarboxytiaprofenic acid；(5-ethyl-thiophen-2-yl)-phenyl-methanone；(5-ethyl-[2]thienyl)-phenyl ketone；(5-ethylthiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 6933-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: KRUFIFKRFHMKHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199-200 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替卡西林杂质A 在 rhodium(II) hexanoate 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲基环己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-benzyl-5-ethylthiophenium bis(t-butoxycarbonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  Bowles, Timothy; Jones, Ray; Porter, Alexander E. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1023 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻洛芬酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 替卡西林杂质A
  参考文献：
  名称：

  时间分辨光谱学研究中性磷酸盐缓冲水溶液中飞虫芬酸从飞秒到最终产物的光化学

  摘要：

  通过飞秒瞬态吸收（fs-TA），纳秒瞬态吸收（ns-TA）和纳秒时间分辨共振拉曼（ns-TR 3）光谱实验研究了噻洛芬酸（TPA）的光脱羧和整体反应机理在中性磷酸盐缓冲溶液（PBS）中。此外，提出了密度泛函理论（DFT）计算以帮助解释实验结果。共振拉曼光谱和DFT计算结果表明，去质子化的tiprofenic酸（TPA –）形式是在接近中性的PBS水溶液中被光激发的主要物质。fs-TA实验数据表明最低的激发单重态S 1进行了有效的系统间交叉过程（ISC），以快速转变为最低激发的三重态T 1，然后进行脱羧反应生成三重态双自由基物质（TB 3）。ns-TA和ns-TR 3结果观察到了TB 3的质子化过程，产生了一种中性物质（TBP 3），然后该物质通过ISC分解而生成了单线态TBP物质，该单峰TBP物质进一步反应生成了最终产物（DTPA）。比较了TPA的现有结果–与文献中去质子化形式的酮洛芬（KP

  DOI：

  10.1021/jp310315f

文献信息

• Structure and Photochemical Behavior of the Cyclodextrin Inclusion Complexes of the Benzoylthiophene-Derived Drugs Tiaprofenic Acid (=5-Benzoyl-α-methylthiophene-2-acetic Acid) and Suprofen (=α-Methyl-4-(2-thienylcarbonyl)benzeneacetic Acid)
  作者：Sandra Monti、Susana Encinas、Agustin Lahoz、Giancarlo Marconi、Salvatore Sortino、Julia Perez-Prieto、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2452::aid-hlca2452>3.0.co;2-t

  日期：2001.9.19

  photodecarboxylation process is enhanced. This effect is rationalized in the light of the inclusion of 2 and 3 in the β-CD cavity, affecting the energy of the lowest excited states of the drugs. The structure of the complexes is determined by induced circular dichroism, and molecular-mechanics and dynamic Monte Carlo calculations. The photoreactivity of the decarboxylated photoproduct 7 of tiaprofenic

  研究了 β-环糊精 (β-CD) 对羧酸盐形式的两种苯甲酰噻吩衍生物噻洛芬酸 (TPA; 2) 和舒洛芬 (SPF; 3) 的激发态反应性的影响。β-环糊精的存在不会影响光产生的瞬态和光产物的性质，但会增加两种药物的光降解量子产率。提高了光脱羧过程的效率。鉴于在 β-CD 腔中包含 2 和 3，这种效应是合理的，影响药物最低激发态的能量。配合物的结构由诱导圆二色性、分子力学和动态蒙特卡罗计算确定。还检查了在 β-CD 存在下噻洛芬酸 (2) 的脱羧光产物 7 的光反应性。
• Photochemistry of Tiaprofenic Acid, a Nonsteroidal Anti-inflammatory Drug with Phototoxic Side Effects
  作者：Francisco Bosca、Miguel A. Miranda、Franklin Vargas

  DOI：10.1002/jps.2600810215

  日期：1992.2

  The phototoxic nonsteroidal anti-inflammatory drug tiaprofenic acid (1) is photolabile under aerobic conditions. Irradiation of a methanol solution of 1 under oxygen produces the photoproducts 2, 3, 4, and 5, and also produces a singlet oxygen as evidenced by trapping with 2,5-dimethylfuran.

  在有氧条件下，光毒性非甾体类抗炎药噻洛芬酸（1）对光不稳定。在氧气下照射1的甲醇溶液会产生光产物2、3、4和5，并且还会产生单线态氧，这可以通过用2,5-二甲基呋喃捕集来证明。
• Metal complexes useful in metathesis and other reactions
  申请人：Walter Francis

  公开号：US20050043541A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention provides metal complexes being useful as catalyst components in metathesis reactions and in reactions involving the transfer of an atom or group to an ethylenically or acetylenically unsaturated compound or another reactive substrate and, with respect to a sub-class thereof, for the polymerisation of α-olefins and optionally conjugated dienes, with high activity at moderate tempera-tures. It also provides methods for obtaining polymers with very narrow molecular weight distribution by means of a living reaction. It also provides methods for making said metal complexes and novel intermediates involved in such methods. It further provides derivatives of said metal complexes which are suitable for covalent bonding to a carrier, the product of such covalent bonding being useful as a supported catalyst for heterogeneous catalytic reactions. It also provides a direct one-step synthesis of pyrrole, furan and thiophene compounds from diallyl compounds.

  本发明提供了金属配合物，可用作交换反应中的催化剂组分，以及涉及将原子或基团转移至乙烯基或乙炔基不饱和化合物或其他反应底物的反应中，并且针对其亚类别，用于α-烯烃和可选的共轭二烯的聚合，具有在中等温度下高活性。它还提供了通过活性反应获得非常窄的分子量分布的聚合物的方法。它还提供了制备该金属配合物和涉及这种方法的新型中间体的方法。它还提供了该金属配合物的衍生物，适用于与载体进行共价键合，该共价键合的产物可用作异相催化反应的支持催化剂。它还提供了从双烯基化合物直接合成吡咯、呋喃和噻吩化合物的一步法。
• Metal complexes for use in olefin methathesis and atom or group transfer reactions
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：EP1577282A2

  公开（公告）日：2005-09-21

  Improved catalysts useful in a number of organic synthesis reactions such as olefin metathesis and atom or group transfer reactions are made by bringing into contact a multi-coordinated metal complex comprising a multidentate Schiff base ligand, and one or more other ligands, with an acid under conditions such that said acid is able to at least partly cleave a bond between the metal and the multidentate Schiff base ligand of said metal complex, optionally through intermediate protonation of said Schiff base ligand.

  在烯烃复分解反应和原子或基团转移反应等一系列有机合成反应中使用的改良催化剂，是通过将包含多叉席夫碱配体和一个或多个其他配体的多配位金属络合物与酸接触而制成的，接触条件是所述酸能够至少部分裂解金属与所述金属络合物的多叉席夫碱配体之间的键，还可选择通过所述席夫碱配体的中间质子化。
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 713,717
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——