(+/-)-(3aα,4α,5β,6aα)-5-(1-ethoxyethoxy)-4-<(1-ethoxyethoxy)methyl>hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one | 104313-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(3aα,4α,5β,6aα)-5-(1-ethoxyethoxy)-4-<(1-ethoxyethoxy)methyl>hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one
• CAS: 104313-88-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: HEESHXBADUFUOK-LHLMGDEESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,4α,5β,6aα)-5-(1-ethoxyethoxy)-4-<(1-ethoxyethoxy)methyl>hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one 在 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1SR,6RS,7SR,8RS)-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-2-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Theil, Fritz; Costisella, Burkhard; Gross, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2469 - 2472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-6-acetoxymethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-(3aα,4α,5β,6aα)-5-(1-ethoxyethoxy)-4-<(1-ethoxyethoxy)methyl>hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Important Prostanoid Intermediate

  摘要：

  描述了一种用于制备E₁系列前列腺素类似物的中间体的新合成方法。这种简单的合成方法从商业上可获得的Corey醋酸酯1开始，并利用环状缩醛形式同时保护两个羟基团。不需要昂贵的保护试剂，合成序列导致的终产物更短。

  DOI：

  10.1135/cccc19961509

文献信息

• Synthesis of (±)-Entecavir
  作者：Z. R. Valiullina、N. A. Ivanova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428024030060

  日期：2024.3