3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 10496-67-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6',3,4-tetramethoxychalkone；2'-hydroxy-4',6',3,4-tetramethoxychalcone；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 10496-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: CEBBHGDAHZDJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hesperetin
  参考文献：
  名称：

  从手性前体中减员强化的脱氮和绝对不对称合成黄酮

  摘要：

  从溶剂中重结晶后，七个外消旋的5,7-二甲氧基黄酮酮提供了凝聚物晶体。研究了三种方法来实现基于手性团聚体系统动态结晶的不对称转化。第一个是通过减磨增强的去消旋作用使外消旋黄烷酮手性对称性破坏。在碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））和玻璃珠存在下，外消旋黄烷酮在少量丙醇中的连续悬浮促进了手性对称性的破坏并将黄烷酮转化为晶体具有78％至99％ee的（+）-或（-）-对映体。第二种方法涉及中间体醛醇缩合产物的环化，以产生具有90％ee的旋光性黄烷酮，其中涉及可逆的oxa-Michael加成反应以及减磨作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00955
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quercetin and Luteolin Derivatives with Cell Proliferation Inhibitory Activity and Toxicity in B16 Melanoma Cells

  摘要：

  黑色素瘤是一种由黑色素细胞损伤引起的恶性皮肤肿瘤，可扩散到其他器官。因此，人们对防止黑色素瘤扩散进行了各种研究。芹菜素和高良姜素等黄酮类结构物质是抑制黑色素瘤增殖和转移的有效治疗药物。本研究合成了木犀草素、槲皮素及其各自的衍生物。这些化合物抑制了 B16 黑色素瘤细胞的增殖。这些结果证实，槲皮素和木犀草素的衍生物可作为防止黑色素瘤转移的治疗药物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2023.67.3.181

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Synthesis of Flavokawain Analogues and their Anti-neoplastic Effects on Drug-resistant Cancer Cells Through Hsp90 Inhibition
  作者：Young Ho Seo、Sun You Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.4.1154

  日期：2014.4.20

  Hsp90 is an ubiquitous molecular chaperone protein, which plays an important role in regulating maturation and stabilization of many oncogenic proteins. Due to its potential to simultaneously disable multiple signaling pathways, Hsp90 represents great promise as a therapeutic target of cancer. In this study, we synthesized flavokawain analogues and evaluated their biological activities against drug-resistant cancer cells. The study indicated that compound 1i impaired the growth of gefitinib-resistant non-small cell lung cancer (H1975), down-regulated the expression of Hsp90 client proteins including EGFR, Her2, Met, Akt and Cdk4, and upregulated the expression of Hsp70. The result strongly suggested that compound 1i inhibited the proliferation of cancer cells through Hsp90 inhibition. Overall, compound 1i could serve as a potential lead compound to overcome the drug resistance in cancer chemotherapy.

  Hsp90是一种普遍存在的分子伴侣蛋白，在调节多种致癌蛋白的成熟和稳定中起着重要作用。由于其同时禁用多个信号通路的潜力，Hsp90作为癌症的治疗靶点具有巨大前景。在本研究中，我们合成了黄卡瓦醇类似物，并评估了它们对耐药癌细胞的生物活性。研究表明，化合物1i损害了吉非替尼耐药的非小细胞肺癌（H1975）的生长，下调了包括EGFR、Her2、Met、Akt和Cdk4在内的Hsp90客户蛋白的表达，并上调了Hsp70的表达。结果强烈表明，化合物1i通过抑制Hsp90抑制了癌细胞的增殖。总的来说，化合物1i有可能作为一种潜在的先导化合物，克服癌症化疗中的药物耐药性。
• An Improved Synthesis of Apigenin and Luteolin
  作者：A. Rambabu、K.J. Kumari、M. Baby Ramana、M.V. Ramani、G.V. Subbaraju、B. Hari Babu

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19613

  日期：——

  Apigenin and luteolin are the antioxidant flavonoids found in foods such as parsley, artichoke, basil and celery. Both of these compounds have shown the ability to protect cells against cancer and also to inhibit DNA oxidative damage. These flavonoids are part of many nutraceutical formulations available in the market. There is a need for the development of cost effective methodologies to produce them in large quantities. The synthetic process developed for both these compounds is general and can be applied for other flavonoids also. An industrially applicable high pure product, cost effective synthesis and general synthetic method has been developed and presented.

  芹菜、洋蓟、欧芹和罗勒等食物中的抗氧化类黄酮素——芹黄素和木犀草素，都具有抗癌和抑制DNA氧化损伤的能力。这些类黄酮是市面上许多营养药品配方的组成部分。要想大批量生产它们，就需要研发一套高性价比的生产方法。合成上述两种物质的过程具有普遍适用性，也可以用于其他类黄酮的合成。已经研发并提出了一套工业上适用的、高纯度、高性价比以及方法普遍适用的合成工艺。
• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。
• 一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113105417A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。