4-p-tolyl-4-pentenoic acid ethyl ester | 32623-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-tolyl-4-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(p-Tolyl)-4-pentencarbonsaeure-ethylester；Ethyl 4-(4-methylphenyl)-4-pentenoate；ethyl 4-(4-methylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 32623-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IGWHOJIPFNKSCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-tolyl-4-pentenoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4'-甲基苯基)-4-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 953 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-p-tolyl-4-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst

  摘要：

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.881

文献信息

• <i>Reagent</i>-Controlled Stereoselective Iodolactonizations
  作者：Jürgen Haas、Sandrine Piguel、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol0171113

  日期：2002.1.1

  among stereocontrolled iodocyclizations mostly substrate-controlled versions using a chiral auxiliary have been successfully investigated. This work reports on stereoselective reagent-controlled iodolactonizations applying a new method using a combination of ICl and a primary amine leading to the highest selectivities known so far.

  [反应：见正文]碘环化是重要的转变，在立体控制的碘环化中，大多数已成功研究了使用手性助剂的底物控制的形式。这项工作报道了立体选择性试剂控制的碘内酯化，该方法采用一种新方法，结合使用ICl和伯胺，可实现迄今为止已知的最高选择性。
• Iodine Monochloride-Amine Complexes: An Experimental and Computational Approach to New Chiral Electrophiles
  作者：Jürgen Haas、Stewart Bissmire、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.200500507

  日期：2005.9.19

  Lactonizations are important steps in many synthetic sequences. Substrate-controlled reactions that use chiral auxiliaries or chiral alkenes have already been studied in depth. This study focuses on stereoselective reagent-controlled iodolactonizations, by application of a new method that uses complexes of iodine monochloride and various donor molecules. (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine and other amines

  渗胶是许多合成序列中的重要步骤。使用手性助剂或手性烯烃的底物控制反应已得到深入研究。这项研究集中于立体选择性试剂控制的碘内酯化，方法是应用一种新方法，该方法使用一氯化碘与各种供体分子的复合物。发现（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和其他具有类似结构的胺在4-芳基-4-戊烯酸的碘环化中是有效的。对（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与XCl（X = I，H）的配合物进行了计算，以鉴定这些碘代环化反应中可能存在的反应性物种。通过使用改良的碘的SDD基集，在各种理论水平（包括B3 LYP / 6-31 + G（d，p））上进行了计算。
• FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones
  作者：Saihu Liao、Xin Fang、Xuebing Geng、Peng Wang、Honghai Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751535

  日期：——

  The incorporation of sulfonyl fluoride groups into molecules has been proven effective in enhancing their biological activities or introducing new functions. Herein, a transition-metal-free and visible-light-mediated radical tandem cyclization of unsaturated carboxylic acid is reported. This affords a facile access to FSO2-functionalized γ-lactones efficiently, which are critical structural motifs widely present in biologically active molecules.

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。
• ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst
  作者：Masakazu Fujio、Masakazu Tanaka、Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1246/cl.1998.881

  日期：1998.9

  Asymmetric cyclization of 4-aryl-4-pentenals by using a cationic [Rh((R)-BINAP)]ClO4 afforded (3R)-3-substituted cyclopentanones; on the other hand, the cyclization of 4-pentenals bearing ortho-halogeno phenyl groups afforded the opposite (3S)-ones.

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 953 - 954
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——