Atherospermoline | 21008-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Atherospermoline
• 英文别名: 6,6'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-(1βH)-berbamane-7,12-diol；Atherospermolin (I)；(-)-atherospermoline；(+)-Atherospermoline；(1S,14S)-20,25-dimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene-9,21-diol
• CAS: 21008-67-3
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₆
• 分子量: 594.708
• InChiKey: XGEAUXVPBXUBKN-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Atherospermoline 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Atherospermoline acetate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性醚裂解双苄基异喹啉生物碱粉防己碱的苯酚衍生物

  摘要：

  在受控的反应条件下，可以从粉防己碱 (1) 中选择性地获得芳喹啉 (3) 或动脉精胺 (5) 和 6', 7,12-三-(O-去甲基)-粉防己碱 (7)。Pendulin (2) 和 6', 7-bis-(O-demethyl) - 粉防己碱 (6) 被确定为副产物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150705
• 作为产物：
  描述：

  汉防己甲素 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以6.7%的产率得到Atherospermoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.

  DOI：

  10.3987/com-91-5947

文献信息

• Studies on Inhibitory Activity against Acetylcholinesterase of New Bisbenzylisoquinoline Alkaloid and Its Related Compounds
  作者：Tatsunori Ogino、Takuji Yamaguchi、Toshitsugu Sato、Hiroshi Sasaki、Ko Sugama、Minoru Okada、Masao Maruno

  DOI：10.3987/com-97-7935

  日期：——

  A new phenolic bisbenzylisoquinoline (BBI) alkaloid named 2'-N-norfangchinoline was isolated from the root of Stephania tetrandra S. MOORE along withfangchinoline (2) and atherospermoline (3). The chemical structure of 2'-N-norfangchinoline was proved to be 4 by spectral analyses and chemical methods. Moreover three phenolic BBI alkaloidal compounds, 2,2'-N,N-dinorfangchinoline (8), 2'-N-noratherospermoline (9), 2-N-norfangchinoline (10) were derived from tetrandrine (1). And 12-O-acetyl atherospermoline (11) was obtained by partial acetylation of atherospermoline (3). Seven phenolic BBI compounds (2, 3, 4, 8, 9, 10, and 11) also have the inhibitory effect on acetylcholinesterase.
• Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Jun-ichi Kunitomo、Megumi Oshikata、Michinori Akasu、Hisashi Ishii

  DOI：10.3987/com-91-5947

  日期：——

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.
• Phenolderivate des Bisbenzylisochinolin-alkaloids Tetrandrin durch selektive Etherspaltung
  作者：Peter Pachaly、Maria Praest

  DOI：10.1002/ardp.19823150705

  日期：——

  Unter kontrollierten Reaktionsbedingungen lassen sich aus Tetrandrin (1) selektiv Fangchinolin (3) bzw. Atherospermolin (5) und 6′,7,12‐Tris‐(O‐demethyl)‐tetrandrin (7) gewinnen. Als Nebenprodukte werden Pendulin (2) und 6′,7‐Bis‐(O‐demethyl)‐tetrandrin (6) identifiziert.

  在受控的反应条件下，可以从粉防己碱 (1) 中选择性地获得芳喹啉 (3) 或动脉精胺 (5) 和 6', 7,12-三-(O-去甲基)-粉防己碱 (7)。Pendulin (2) 和 6', 7-bis-(O-demethyl) - 粉防己碱 (6) 被确定为副产物。