1-(5-carboxypentyl)-1′-ethyl-3,3,3′,3′-tetramethylindodicarbocyanine | 366451-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-carboxypentyl)-1′-ethyl-3,3,3′,3′-tetramethylindodicarbocyanine
• 英文别名: cyanine 5.0；Quasar 670；6-[2-[(1E,3E,5Z)-5-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 366451-16-3
• 化学式: C₃₃H₄₁N₂O₂
• 分子量: 497.701
• InChiKey: KFRBDDCGSXYGOV-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-carboxypentyl)-1′-ethyl-3,3,3′,3′-tetramethylindodicarbocyanine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(7,14-diaza-19-carboxy-6,13-dioxononadec-1-yl)-1′-ethyl-3,3,3′,3′-tetramethylindodicarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  新型荧光花菁核苷酸的比较研究：使用生物芯片的标记PCR产物的杂交分析。

  摘要：

  这项研究调查了Cy5标记的dUTP衍生物的合成和底物特性，这些衍生物具有不同的取代基，染料单元和嘧啶杂环之间的连接基以及荧光团电荷。使用Taq和Vent（exo-）DNA聚合酶（A和B聚合酶家族的典型代表）进行多重PCR，研究了荧光标记的三磷酸核苷作为底物。PCR期间核苷酸掺入的效率通过使用诊断DNA微阵列的多参数杂交分析进行评估。杂交分析间接估计了染料标记核苷酸在多重PCR中的掺入效率。我们的结果表明，与电正性和负电性Cy5残基相比，具有电中性染料的底物效率更高。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2139-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(5-carboxypentyl)-1′-ethyl-3,3,3′,3′-tetramethylindodicarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical and Asymmetrical Cyanine Dyes. Synthesis, Spectral Properties, and BSA Association Study

  摘要：

  New cyanines were prepared by an efficient and practical route with satisfactory overall yield from low-cost starting materials. The photophysical behavior of the cyanines was investigated using UV-vis and steady-state fluorescence in solution, as well as their association with bovine serum albumin (BSA) in phosphate buffer solution (PBS). No cyanine aggregation was observed in organic solvents or in phosphate buffer solution. The alkyl chain length in the quaternized nitrogen was shown to be fundamental for BSA detection in PBS in these dyes.

  DOI：

  10.1021/jo500657s

文献信息

• A simple FRET-based modular design for diagnostic probes
  作者：Orit Redy、Einat Kisin-Finfer、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c1ob06667f

  日期：——

  In recent years, there has been a massive effort to develop molecular probes with optical modes of action. Probes generally produce detectable signals based on changes in fluorescence properties. Here, we demonstrate the potential of self-immolative molecular adaptors as a platform for Turn-On probes based on the FRET technique. The probe is equipped with identical fluorophore pairs or a fluorophore/quencher FRET pair and a triggering substrate. Upon reaction of the analyte of interest with the triggering substrate, the self-immolative adaptor spontaneously releases the two dye molecules to break off the FRET effect. As a result, a new measurable fluorescent signal is generated. The fluorescence obtained can be used to quantify the analyte. The modular structure of the probe design will allow the preparation of various chemical probes based on the FRET activation technique.

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。
• Design of Bimodal Ligands of Neurotensin Receptor 1 for Positron Emission Tomography Imaging and Fluorescence-Guided Surgery of Pancreatic Cancer
  作者：Emma Renard、Pierre-Alix Dancer、Christophe Portal、Franck Denat、Aurélie Prignon、Victor Goncalves

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01407

  日期：2020.3.12

  adenocarcinomas. It makes it an attractive target for the development of pancreatic cancer imaging agents. In this study, we sought to develop a bimodal positron emission tomography (PET)/fluorescent imaging agent capable of specifically targeting these receptors. Starting from the structure of a known NTSR1 agonist, a series of tracers were synthesized, radiometalated with gallium-68, and evaluated in vitro and

  在大多数人的胰腺导管腺癌中，神经降压素受体1（NTSR1）过表达。它使其成为胰腺癌显像剂开发的有吸引力的目标。在这项研究中，我们试图开发一种能够特异性靶向这些受体的双峰正电子发射断层扫描（PET）/荧光成像剂。从已知的NTSR1激动剂的结构开始，合成了一系列示踪剂，用68镓进行了放射性金属化，并在带有AsPC-1异种移植物的小鼠中进行了体内和体外评估。PET成像使我们能够鉴定化合物[68Ga] Ga-NODAGA-Lys（Cy5 **）-AEEAc- [Me-Arg8，Tle12] -NT（7-13）是最有前途的生物分布图，其特征在于注射后1 h肿瘤吸收率高（2.56±0.97％ID / g，注射后1 h），并通过尿液排泄迅速从非目标器官清除。荧光成像得到相似的结果。在此基础上，成功地在临床前模型上进行了荧光引导的肿块切除术。
• BIOCOMPATIBLE MODULAR TETRAZINE PLATFORM
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20200354381A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A modular tetrazine platform, can be used as diagnostic, theragnostic agent and/or medicinal product. An inverse electron demand Diels-Alder reaction can be used for synthesizing bifunctionalized tetrazines, which can be obtained from monofunctionalised tetrazines.

  一种模块化四氮唑平台，可用作诊断、治疗诊断剂和/或药物产品。可以使用逆电子需求Diels-Alder反应来合成双官能化四氮唑，这可以从单官能化四氮唑中获得。
• Synthesis of Cy5-Labelled C5-Alkynyl-modified cytidine triphosphates via Sonogashira coupling for DNA labelling
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Valeriy E. Shershov、Teimur O. Guseinov、Rinat A. Miftakhov、Pavel N. Solyev、Roman A. Novikov、Anna I. Levashova、Alexander S. Zasedatelev、Sergey A. Lapa、Alexander V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106315

  日期：2023.2

  New applications of palladium-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction between C5-halogenated 2′-deoxycytidine-5′-monophosphate and novel cyanine dyes with a terminal alkyne group have been developed. The present methodology allows to synthesize of fluorescently labeled C5-nucleoside triphosphates with different acetylene linkers between the fluorophore and pyrimidine base in good to excellent

  钯催化的 Sonogashira 型交叉偶联反应在 C5-卤代 2'-deoxycytidine-5'-monophosphate 和带有末端炔基的新型花青染料之间的新应用得到了开发。本方法允许合成荧光标记的 C5-核苷三磷酸，在温和的反应条件下，在荧光团和嘧啶碱基之间具有不同的乙炔接头，产率良好至极佳。修饰的 2'-deoxycytidine-5'-triphosphates 被证明是 DNA 聚合酶的良好底物，并通过聚合酶链式反应掺入 DNA。
• Modular One-Pot Strategy for the Synthesis of Heterobivalent Tracers
  作者：Thibaud Bailly、Sacha Bodin、Victor Goncalves、Franck Denat、Clément Morgat、Aurélie Prignon、Ibai E. Valverde

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00057

  日期：2023.5.11

  Bivalent ligands, i.e., molecules having two ligands covalently connected by a linker, have been gathering attention since the first description of their pharmacological potential in the early 80s. However, their synthesis, particularly of labeled heterobivalent ligands, can still be cumbersome and time-consuming. We herein report a straightforward procedure for the modular synthesis of labeled heterobivalent

  二价配体，即具有通过接头共价连接的两个配体的分子，自从 80 年代初首次描述其药理学潜力以来一直受到关注。然而，它们的合成，尤其是标记的异二价配体的合成，仍然是麻烦且耗时的。我们在此报告了一个简单的程序，用于使用双活性 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪作为起始材料和合适的连续 S N 合作伙伴来模块化合成标记的异二价配体 (HBL )Ar 和逆电子需求 Diels–Alder (IEDDA) 反应。这种以逐步或连续的一锅方式进行的组装方法提供了对多个 HBL 的快速访问。结合前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 和胃泌素释放肽受体 (GRPR) 配体的结合物被放射性标记，并在体外和体内评估其生物活性（受体结合亲和力、生物分布、成像）作为说明组装方法保留了配体的肿瘤靶向特性。