Methyl endo-5-S-acetyl-2,3-O-sulfinyl-5-thio-β-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl endo-5-S-acetyl-2,3-O-sulfinyl-5-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: S-[[(2R,3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]methyl] ethanethioate
• 化学式: C₈H₁₂O₆S₂
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LXLDWJLHLYFZRW-KHPNRDIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl endo-5-S-acetyl-2,3-O-sulfinyl-5-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Methyl 2,3-Anhydro- and 2,3-O-Sulfinylfuranosides from Unprotected Furanosides Using the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  本研究提出了一种新的两步法，通过分子内 Mitsunobu 反应从 d-xylose 合成甲基 2,3-anhydro-δ-d-lyxofuranoside 和甲基 2,3-anhydro-δ-d-ribofuranoside。同样，从 l-arabinose 中也得到了甲基 2,3-anhydro-δ-l-lyxofuranoside。以 d- 核糖为原料，通过三个步骤制备出具有 d-ribo 构型的环状亚硫酸盐，即相应无水糖的合成等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10806

文献信息

• Preparation of Methyl 2,3-Anhydro- and 2,3-O-Sulfinylfuranosides from Unprotected Furanosides Using the Mitsunobu Reaction
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-2001-10806

  日期：——

  A new two step procedure for the synthesis of methyl 2,3-anhydro-α-d-lyxofuranoside and methyl 2,3-anhydro-β-d-ribofuranoside from d-xylose involving the intramolecular Mitsunobu reaction is presented. Likewise, methyl 2,3-anhydro-α-l-lyxofuranoside is obtained from l-arabinose. Cyclic sulfites with d-ribo configuration, synthetic equivalents of the corresponding anhydrosugars, are prepared in three steps from d-ribose.

  本研究提出了一种新的两步法，通过分子内 Mitsunobu 反应从 d-xylose 合成甲基 2,3-anhydro-δ-d-lyxofuranoside 和甲基 2,3-anhydro-δ-d-ribofuranoside。同样，从 l-arabinose 中也得到了甲基 2,3-anhydro-δ-l-lyxofuranoside。以 d- 核糖为原料，通过三个步骤制备出具有 d-ribo 构型的环状亚硫酸盐，即相应无水糖的合成等价物。