1-(β-D-ribopyranosyl)uracil | 4804-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-ribopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-β-D-ribopyranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-β-D-Ribopyranosyl-uracil；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4804-00-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: CYFJUPFBCYRZFA-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribopyranosyl)uracil 在 丙醇 、 对硝基苯酚 、 (CH₃)2NPy 、 5A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-{3'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？第七部分 吡喃糖基-RNA（'p-RNA'）。初步沟通† ‡

  摘要：

  对衍生自非对映异构体醛己糖（CH 2 O）6和醛糖（CH 2 O）5的所有可能的六-和戊基吡喃糖基寡核苷酸系统的定性构象分析预测，存在各种尚未经过实验研究的配对系统远的。特别地，该分析预见了RNA的核糖吡喃糖基异构体（“ p-RNA”）的存在，其在相邻核糖吡喃糖基单元的位置C（4'）和C（2'）之间包含磷酸二酯键。p-RNA寡核苷酸的双链有望具有线性结构，并显示嘌呤-嘧啶和嘌呤-嘌呤（Watson-Crick）配对，其强度与同源DNA中观察到的强度相当。实验上，来自腺嘌呤和尿嘧啶的合成β-D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸证实了这一预后：p-RNA双链体中的腺嘌呤-尿嘧啶配对比相应的RNA双链体中的配对更强。重要的是，p-Ribo（A 8）中的腺嘌呤不显示（reverse - Hoogsteen）自配对，与其在同源DNA系列中的行为形成鲜明对比。在构成同分异构体的系统中完全存在强而有选

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760602
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)uracil 在 氨 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-(β-D-ribopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  为什么是戊糖而不是己糖核酸？第七部分 吡喃糖基-RNA（'p-RNA'）。初步沟通† ‡

  摘要：

  对衍生自非对映异构体醛己糖（CH 2 O）6和醛糖（CH 2 O）5的所有可能的六-和戊基吡喃糖基寡核苷酸系统的定性构象分析预测，存在各种尚未经过实验研究的配对系统远的。特别地，该分析预见了RNA的核糖吡喃糖基异构体（“ p-RNA”）的存在，其在相邻核糖吡喃糖基单元的位置C（4'）和C（2'）之间包含磷酸二酯键。p-RNA寡核苷酸的双链有望具有线性结构，并显示嘌呤-嘧啶和嘌呤-嘌呤（Watson-Crick）配对，其强度与同源DNA中观察到的强度相当。实验上，来自腺嘌呤和尿嘧啶的合成β-D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸证实了这一预后：p-RNA双链体中的腺嘌呤-尿嘧啶配对比相应的RNA双链体中的配对更强。重要的是，p-Ribo（A 8）中的腺嘌呤不显示（reverse - Hoogsteen）自配对，与其在同源DNA系列中的行为形成鲜明对比。在构成同分异构体的系统中完全存在强而有选

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760602

文献信息

• Pentopyranosyl Oligonucleotide Systems. 9th Communication
  作者：Stefan Pitsch、Sebastian Wendeborn、Ramanarayanan Krishnamurthy、Armin Holzner、Mark Minton、Martin Bolli、Christian Miculka、Norbert Windhab、Ronald Micura、Michael Stanek、Bernhard Jaun、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200390349

  日期：2003.12

  Pyranosyl-RNA (‘p-RNA’ ) is an oligonucleotide system isomeric to natural RNA and composed of the very same building blocks as RNA. Its generational, chemical, and informational properties are deemed to be those of an alternative nucleic acid system that could have been a candidate in Nature's evolutionary choice of the molecular basis of genetic function. We consider the study of the chemistry of

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。
• Direct One-Pot Synthesis of Nucleosides from Unprotected or 5-<i>O</i>-Monoprotected <scp>d</scp>-Ribose
  作者：A. Michael Downey、Celin Richter、Radek Pohl、Rainer Mahrwald、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02332

  日期：2015.9.18

  implications in life and disease. Current synthetic methods involve multistep procedures employing protected sugars in the glycosylation of nucleobases. Using modified Mitsunobu conditions, we report on the first direct glycosylation of purine and pyrimidine nucleobases with unprotected d-ribose to provide β-pyranosyl nucleosides and a one-pot strategy to yield β-furanosides from the heterocycle and 5-O-monoprotected

  新的，改进的获取核苷的方法不仅对有机化学家而且对整个科学界都普遍感兴趣，因为它们对生命和疾病具有关键意义。当前的合成方法涉及在核碱基的糖基化中采用受保护的糖的多步骤程序。使用改性的Mitsunobu条件下，我们对嘌呤的第一个直接的糖基化报告，并嘧啶核碱基与未受保护的d -核糖提供β-吡喃核苷和一锅策略以产生β-呋喃糖苷从杂环和5- ö -monoprotected d -核糖。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES PENTOPYRANOSYL-NUCLEOSIDS
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：EP1019423B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• Why Pentose- and Not Hexose-Nucleic Acids??. Part VII. Pyranosyl-RNA (?p-RNA?). Preliminary communication
  作者：Stefan Pitsch、Sebastian Wendeborn、Bernhard Jaun、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19930760602

  日期：1993.9.22

  Qualitative conformational analysis of the entirety of conceivable hexo- and pentopyranosyl oligonucleotide systems derived from the diastereoisomeric aldohexoses (CH2O)6 and aldopentoses (CH2O)5 predicts the existence of a variety of pairing systems which have not been experimentally investigated so far. In particular, the analysis foresees the existence of a ribopyranosyl isomer of RNA (‘p-RNA’)

  对衍生自非对映异构体醛己糖（CH 2 O）6和醛糖（CH 2 O）5的所有可能的六-和戊基吡喃糖基寡核苷酸系统的定性构象分析预测，存在各种尚未经过实验研究的配对系统远的。特别地，该分析预见了RNA的核糖吡喃糖基异构体（“ p-RNA”）的存在，其在相邻核糖吡喃糖基单元的位置C（4'）和C（2'）之间包含磷酸二酯键。p-RNA寡核苷酸的双链有望具有线性结构，并显示嘌呤-嘧啶和嘌呤-嘌呤（Watson-Crick）配对，其强度与同源DNA中观察到的强度相当。实验上，来自腺嘌呤和尿嘧啶的合成β-D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸证实了这一预后：p-RNA双链体中的腺嘌呤-尿嘧啶配对比相应的RNA双链体中的配对更强。重要的是，p-Ribo（A 8）中的腺嘌呤不显示（reverse - Hoogsteen）自配对，与其在同源DNA系列中的行为形成鲜明对比。在构成同分异构体的系统中完全存在强而有选